(+/-)-2-Benzyl-3-(methylthio)propionic acid | 110949-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-Benzyl-3-(methylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-(methylthiomethyl)-3-phenylpropanoic acid；2-benzyl-3-(methylthio)propionic acid；2-benzyl-3-methylsulfanyl-propionic acid；2-Benzyl-3-methylmercapto-propionsaeure；2-benzyl-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 110949-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IAIZIOJJHCSUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  181-186 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Benzyl-3-(methylthio)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 lithium iodide 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,4R)-2-benzyl-3-methanesulfinylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-benzyl-3-methanesulfinylpropanoic acid: Synthesis and evaluation as inhibitors for carboxypeptidase A

  摘要：

  All four possible stereomers of 2-benzyl-3-methanesulfinylpropanoic acid were synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A to find that the isomer having the (2S,4S)-configuration is most potent followed by isomers of (2R,4S)- and (2S,4R)-configurations. The stereochemical preferences shown by the isomers of the inhibitor in binding to the enzyme suggest that the sulfoxide oxygen in the inhibitor fails to ligate the active site zinc ion but may form a hydrogen bond with the guanidinium moiety of Arg-127 like the carbonyl oxygen of scissile peptide bond of oligopeptide Substrate of the enzyme does. It may thus be inferred that a sulfoxide moiety may serve as an isosterer of a carboxamide moiety. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00481-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-2-Benzyl-3-(methylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS

  摘要：

  根据公式一的分子的使用在本文件中披露。

  公开号：

  US20120053146A1

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Parker Marshall H.

  公开号：US20120053146A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Molecules according to Formula One: and their uses are disclosed herein.

  根据公式一的分子的使用在本文件中披露。
• Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、RUMI SEO、MASANORI TAKAOKA、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2382

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized and examined for inhibitory effects on angiotensin I converting enzyme (ACE) extracted from rabbit lung. Inhibition of ACE was determined by means of a spectrometric assay with hippuryl-L-histidyl-L-leucine as a substrate. Among the synthesized sulfur-containing compounds, N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-methyl-L-cysteine (13a) and N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-ethyl-L-cysteine (13c) showed the most potent inhibitory effects on ACE activity. The IC50 values of 13a and 13c on ACE activity were 0.028 and 0.020 μM, respectively.

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。
• Pesticidal compositions
  申请人：Parker Marshall H.

  公开号：US08604211B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Molecules according to Formula One: and their uses are disclosed herein.

  根据化学式一，揭示了分子及其用途。
• Boehme; Greve, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 409,415
  作者：Boehme、Greve

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoximine and sulfodiimine transition state analog inhibitors for carboxypeptidase A
  作者：William L. Mock、Jiu Tsair Tsay

  DOI：10.1021/ja00194a049

  日期：1989.6