4-[(5R,8R,8aS)-8-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]butan-1-ol | 875587-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 4-[(5R,8R,8aS)-8-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]butan-1-ol
• CAS: 875587-46-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: KREBUGWISCECKF-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5R,8R,8aS)-8-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]butan-1-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 4-[(5R,8R,8aS)-8-ethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046

文献信息

• Enantioselective syntheses of poison-frog alkaloids: 219F and 221I and an epimer of 193E
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.046

  日期：2006.1

  Enantioselective syntheses of indolizidines (−)-219F and (−)-221I have been achieved and the relative stereochemistries of natural 219F and 221I were determined by the present synthesis. A levorotatory indolizidine, corresponding to one proposed structure for 193E, was also synthesized, but was found to differ from 193E. It seems likely that natural 193E is the 8-epimer of the synthesized indolizidine

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。