(E)-methyl 4-(hept-2-enyl)benzoate | 75473-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(hept-2-enyl)benzoate
• 英文别名: 1-(4-carbomethoxyphenyl)-2-heptene；methyl 4-[(E)-hept-2-enyl]benzoate
• CAS: 75473-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KYNAHFSAJXLKIM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 (nBuCH=CH)AliBu2(OEt2) 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(E)-methyl 4-(hept-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient nickel-catalyzed alkenylation of functionalized benzylic halides with alkenylaluminum reagents

  摘要：

  报道了由NiCl2(PPh3)2催化的苄基溴或氯与烯基铝试剂的高效简单耦合反应。这些耦合反应在室温下通过使用低负载的催化剂有效进行，对于具有供电子或吸电子取代基的芳环上的苄基溴，催化剂负载量为0.5 mol%，在短时间内以高达94%的优异产率得到耦合产物。苄基氯的耦合反应需要5 mol%的催化剂和2小时的较长反应时间。

  DOI：

  10.1039/c2ob25303h

文献信息

• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。