(3S,8S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iododeca-4,6-diyne-3,8-diol | 135304-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,8S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iododeca-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 135304-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₃Si
• 分子量: 422.379
• InChiKey: ZDNWROODTGQFAY-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iododeca-4,6-diyne-3,8-diol 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,8S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 (3S,8S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iododeca-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n