methyl 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate | 329041-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-Methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-methoxy-9-oxoxanthene-2-carboxylate
• CAS: 329041-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HLNNOSVYGGFKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性黄嘌呤衍生物在大鼠坐骨神经中作为神经传导阻滞剂的合成

  摘要：

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯二甲酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 四磷十氧化物 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性黄嘌呤衍生物在大鼠坐骨神经中作为神经传导阻滞剂的合成

  摘要：

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.049

文献信息

• Enantioselectivity of Chiral Derivatives of Xanthones in Virulence Effects of Resistant Bacteria
  作者：Fernando Durães、Sara Cravo、Joana Freitas-Silva、Nikoletta Szemerédi、Paulo Martins-da-Costa、Eugénia Pinto、Maria Elizabeth Tiritan、Gabriella Spengler、Carla Fernandes、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/ph14111141

  日期：——

  Antimicrobial peptides are one of the lines of defense produced by several hosts in response to bacterial infections. Inspired by them and recent discoveries of xanthones as bacterial efflux pump inhibitors, chiral amides with a xanthone scaffold were planned to be potential antimicrobial adjuvants. The chiral derivatives of xanthones were obtained by peptide coupling reactions between suitable xanthones with enantiomerically pure building blocks, yielding derivatives with high enantiomeric purity. Among 18 compounds investigated for their antimicrobial activity against reference strains of bacteria and fungi, antibacterial activity for the tested strains was not found. Selected compounds were also evaluated for their potential to inhibit bacterial efflux pumps. Compound (R,R)-8 inhibited efflux pumps in the Gram-positive model tested and three compounds, (S,S)-8, (R)-17 and (R,S)-18, displayed the same activity in the Gram-negative strain used. Studies were performed on the inhibition of biofilm formation and quorum-sensing, to which the enantiomeric pair 8 displayed activity for the latter. To gain a better understanding of how the active compounds bind to the efflux pumps, docking studies were performed. Hit compounds were proposed for each activity, and it was shown that enantioselectivity was noticeable and must be considered, as enantiomers displayed differences in activity.

  抗菌肽是一种由多种宿主产生的防御线之一，用于应对细菌感染。受到它们的启发以及最近发现的黄酮类化合物作为细菌外排泵抑制剂，我们计划设计具有黄酮骨架的手性酰胺作为潜在的抗菌辅助剂。通过适当的黄酮与对映异构纯的构建块进行肽偶联反应，获得了黄酮的手性衍生物，产物的对映纯度较高。在对18种化合物进行抗菌活性研究时，针对细菌和真菌的参考菌株，未发现对测试菌株的抗菌活性。还评估了选择性化合物对抑制细菌外排泵的潜力。化合物(R,R)-8抑制了测试的革兰氏阳性模型中的外排泵，而三种化合物(S,S)-8、(R)-17和(R,S)-18在使用的革兰氏阴性菌株中显示了相同的活性。对生物膜形成和群体感应的抑制研究表明，对映异构体8对后者显示了活性。为了更好地了解活性化合物如何与外排泵结合，进行了对接研究。对于每种活性提出了命中化合物，并且显示出对映选择性是显著的，必须予以考虑，因为对映异构体在活性上显示出差异。
• Synthesis of new chiral xanthone derivatives acting as nerve conduction blockers in the rat sciatic nerve
  作者：Carla Fernandes、Laura Oliveira、Maria Elizabeth Tiritan、Luís Leitao、Angelo Pozzi、José Bernardo Noronha-Matos、Paulo Correia-de-Sá、Madalena M. Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.049

  日期：2012.9

  The synthesis and structure elucidation of three new chiral xanthone (9H-xanthon-9-one) derivatives (2–4) are fully reported. The coupling reactions of the synthesized building block 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid (1) with two enantiomerically pure amino alcohols ((S)-(+)-valinol and (S)-(+)-leucinol) and one amine ((S)-(−)-α-4-dimethylbenzylamine), were carried out using the coupling

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通

表征谱图