(3,5-dimethoxyphenyl)-diisopropylamine | 108103-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)-diisopropylamine
• 英文别名: Benzenamine, 3,5-dimethoxy-N,N-bis(1-methylethyl)-；3,5-dimethoxy-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 108103-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: BAPZQYHYFIICHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 (3,5-dimethoxyphenyl)-diisopropylamine 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的空间拥挤N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化

  摘要：

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01974f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 20.4h， 生成 (3,5-dimethoxyphenyl)-diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Angiogenesis Inhibitor NM-3

  摘要：

  We report the formal synthesis of angiogenesis inhibitor NM-3 (1) in six steps from either of the 2,4-dimethoxyhalobenzenes 13a,b or 3,5-dimethoxychlorobenzene (13c). The first key reaction is the regiospecific alkylation/rearrangement between the aryne derived from 13a-c with sodium diethylmalonate in THF to produce diester 11, which after hydrolysis and cyclization affords homophthalic anhydride 3. The second is the reaction of anhydride 3 with either ethyl 2-methylmalonate (28a), in the presence of 1,1'-carbonyldiimidazole, or ethyl-2-methylmalonyl chloride (28b) under basic conditions to afford key isocoumarin 27. The conversion of 27 constitutes a formal synthesis of NM-3.

  DOI：

  10.1021/jo034165c

文献信息

• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6
• RAZZUK A.; BIEHL E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2619-2622
  作者：RAZZUK A.、 BIEHL E.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of Angiogenesis Inhibitor NM-3
  作者：William E. Bauta、Dennis P. Lovett、William R. Cantrell、Brian D. Burke

  DOI：10.1021/jo034165c

  日期：2003.7.1

  We report the formal synthesis of angiogenesis inhibitor NM-3 (1) in six steps from either of the 2,4-dimethoxyhalobenzenes 13a,b or 3,5-dimethoxychlorobenzene (13c). The first key reaction is the regiospecific alkylation/rearrangement between the aryne derived from 13a-c with sodium diethylmalonate in THF to produce diester 11, which after hydrolysis and cyclization affords homophthalic anhydride 3. The second is the reaction of anhydride 3 with either ethyl 2-methylmalonate (28a), in the presence of 1,1'-carbonyldiimidazole, or ethyl-2-methylmalonyl chloride (28b) under basic conditions to afford key isocoumarin 27. The conversion of 27 constitutes a formal synthesis of NM-3.
• Dirhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i> C–H amination of sterically congested <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylanilines
  作者：Motoki Ito、Tomoya Nakagawa、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1039/c8ob01974f

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed ortho C–H amination of N,N-dialkylanilines has been developed. Sterically congested 1,2-diaminobenzenes were obtained in high yields with excellent chemo- and regioselectivities from para-substituted anilines and even from para-unsubstituted anilines. The ortho selectivity observed was rationalized in terms of the interaction between the dialkylamino group and a Rh(II)–nitrene

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。