2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 6824-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (1,3-benzothiazol-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 6824-03-9
• 化学式: C₉H₈N₄S₂
• 分子量: 236.321
• InChiKey: UDUUMRSWVRLVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A selective fluorescence probe based on benzothiazole for the detection of Cr³⁺

  摘要：

  摘要：制备了一种新型苯并噻唑基Schiff碱衍生物 L，并研究了其金属离子传感性能。传感器 L 在pH 7.2的水溶液中对Cr3+表现出选择性的裸眼颜色变化，从黄色变为绿色，而其他阳离子不会干扰对Cr3+的识别。所提出的机制得到了Job's图评估、红外和ESI-MS研究的支持。传感器 L 对Cr3+的结合常数和检测限分别为5.73×10^4 m^-1 和2.1×10^-8 m。采用B3LYP/6-31G(d,p)基组对 L 和 L-Cr3+复合物进行了优化。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0120
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  A selective fluorescence probe based on benzothiazole for the detection of Cr³⁺

  摘要：

  摘要：制备了一种新型苯并噻唑基Schiff碱衍生物 L，并研究了其金属离子传感性能。传感器 L 在pH 7.2的水溶液中对Cr3+表现出选择性的裸眼颜色变化，从黄色变为绿色，而其他阳离子不会干扰对Cr3+的识别。所提出的机制得到了Job's图评估、红外和ESI-MS研究的支持。传感器 L 对Cr3+的结合常数和检测限分别为5.73×10^4 m^-1 和2.1×10^-8 m。采用B3LYP/6-31G(d,p)基组对 L 和 L-Cr3+复合物进行了优化。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0120

文献信息

• Synthesis of Competitive and Noncompetitive Inhibitors of Alpha‐Glucosidase and Anticancer Agents
  作者：Usman Ghani、Saeed Ali Syed、Sarah Aljunidel、Anis Ahmad Khan、Mohammad Nur‐e‐Alam、Abdulrahman AlNoshan、Adnan J. Al‐Rehaily、Abdulrahman AlObaid、Ahmed Bari

  DOI：10.1002/cbdv.202301399

  日期：2024.5

  Imidazoles and phenylthiazoles are an important class of heterocycles that demonstrate a wide range of biological activities against various types of cancers, diabetes mellitus and pathogenic microorganisms. The heterocyclic structure having oxothiazolidine moiety is an important scaffold present in various drugs, with potential for enzyme inhibition. In an effort to discover new heterocyclic compounds

  咪唑和苯基噻唑是一类重要的杂环化合物，对各种类型的癌症、糖尿病和病原微生物表现出广泛的生物活性。具有氧代噻唑烷部分的杂环结构是存在于各种药物中的重要支架，具有酶抑制的潜力。为了发现新的杂环化合物，我们合成了 26 种新的 4,5-二苯基-1H-咪唑、苯基噻唑和氧代噻唑烷杂环类似物，这些类似物表现出有效的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗癌活性。大多数化合物非竞争性抑制 α-葡萄糖苷酶，除了两种表现出对该酶的竞争性抑制。对接结果表明，非竞争性抑制剂与位于活性位点附近的酶上的明显变构位点结合。此外，这些类似物还对包括非小细胞肺癌在内的各种类型的癌症表现出显着的活性。由于微管蛋白在非小细胞肺癌的发病机制中发挥着重要作用，与目标化合物之一的分子对接为其结合模式提供了重要线索。目前有关咪唑和苯基噻唑衍生物的工作对于设计新的抗糖尿病和抗癌药物具有重要意义。
• A Series of α-Heterocyclic Carboxaldehyde Thiosemicarbazones Inhibit Topoisomerase IIα Catalytic Activity
  作者：He Huang、Qin Chen、Xin Ku、Linghua Meng、Liping Lin、Xiang Wang、Caihua Zhu、Yi Wang、Zhi Chen、Ming Li、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Jian Ding、Hong Liu

  DOI：10.1021/jm9014394

  日期：2010.4.22

  A series of novel thiosemicarbazone derivatives bearing condensed heterocyclic carboxaldehyde moieties were designed and synthesized. Among them, TSC24 exhibited broad antiproliferative activity in a panel of human tumor cells and suppressed tumor growth in mice. The mechanism research revealed that TSC24 was not only an iron chelator but also a topoisomerase II alpha catalytic inhibitor. Its inhibition on topoisomerase II alpha was due to direct interaction with the ATPase domain of topoisomerase I la which led to the block of ATP hydrolysis. Molecular docking predicted that TSC24 might bind at the ATP binding site, which was confirmed by the competitive inhibition assay. These results about the mechanisms involved in the anticancer activities of thiosemicarbazones will aid in the rational design of novel topoisomerase II-targeted drugs and will provide insights into the discovery and development of novel cancer therapeutics based on the dual activity to chelate iron and to inhibit the catalytic activity of topoisomerase II alpha.