N-{4-([4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl)benzyl}phthalimide | 1452863-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{4-([4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl)benzyl}phthalimide
• 英文别名: 2-[[4-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione；2-[[4-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1452863-21-6
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 441.53
• InChiKey: KPQMTXBWKYRYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-([4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl)benzyl}phthalimide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-{4-([4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl)benzyl}phthalimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪与作为血清素 5-HT1A/5-HT7 受体配体的柔性接头与部分约束接头

  摘要：

  合成了一系列具有灵活且部分受限的烷基接头的新型长链芳基哌嗪 (LCAP) 衍生物，并在体外作为潜在的血清素 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体进行了研究。使用萘二甲酰亚胺和 2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮作为酰亚胺，以及 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪 (o-OMe-PhP) 和 1 ,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 作为胺药效团。间隔结构的修改包括引入灵活的五亚甲基和六亚甲基链以及部分受限的间和对二甲苯基部分。一般而言，新化合物对 5-HT1A 的活性高于对 5-HT7 受体的活性，并且 o-OMe-PhP 衍生物比其各自的 THIQ 类似物表现出更高的亲和力。间隔修饰对观察到的体外活性几乎没有影响。在 o-OMe-PhP 系列中，除了含有间二甲苯基部分的配体的结合略有减少外，化合物对两种受体的效力没有实质性变化，而对于 THIQ 衍生物，具有明确的构效关系仅在化合物与

  DOI：

  10.1002/ardp.201300011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloromethyl-benzyl)-isoindole-1,3-dione 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-{4-([4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl)benzyl}phthalimide
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪基烷基衍生物中羧酰胺/磺酰胺置换对血清素和多巴胺受体活性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲酰胺和磺酰胺烷基（对二甲苯基和苄基）1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（o-OMe-PhP）和 1-（2,3-二氯苯基）哌嗪（2,3-DCPP）类似物并测试了它们与血清素 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和多巴胺 D2 受体结合的亲和力。这种化学修饰让我们探索用磺酰胺基团取代羧酰胺对亲和力变化的影响。在 o-OMe-PhP 和 2,3-DCPP 系列中，羧酰胺与磺酰胺对 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和 D2 受体的相对活性显示出相似的趋势。发现具有对二甲苯基间隔基的羧酰胺/磺酰胺对特定受体具有不同或相似的活性，而在检查的两类羧酰胺和磺酰胺中，磺胺类的苄基衍生物显示出最高的血清素能亲和力，特别是对 5-HT7 受体 (Ki 8-85 nM)。Ki 值表明，无论羧酰胺/磺酰胺区如何，对二甲苯基和苄基衍生物对多巴胺 D2 受体的亲和力最高（即，所研究的 24 种化合物中有 16

  DOI：

  10.1002/ardp.201700090