(S)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-propanediol | 882151-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-3-(4-chlorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 882151-98-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: HRKYJXZQZROJJV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-propanediol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-1-(4-chloro-phenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  嗜热古细菌的高度对映体选择性的立体转化仲烷基硫酸酯酶活性。

  摘要：

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。

  DOI：

  10.1039/b504883d
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氯苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  嗜热古细菌的高度对映体选择性的立体转化仲烷基硫酸酯酶活性。

  摘要：

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。

  DOI：

  10.1039/b504883d

文献信息

• A route to 1,2-diols by enantioselective organocatalytic α-oxidation with molecular oxygen
  作者：Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.133

  日期：2006.7

  A route to 1,2-diols by the direct organocatalytic enantioselective alpha-oxidation of aldehydes using molecular oxygen is presented. Protected commercially available chiral pyrrolidines catalyze the asymmetric alpha-oxidation of aldehydes with singlet molecular oxygen with high enantioselectivity to furnish the corresponding diols after in situ reduction in high yield with up to 98% ee. Electrophilic singlet molecular oxygen was photo or chemically generated ('dark' O-1(2)). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.