(+)-(S)-3,3-dimethyl-5-[(triphenylmethoxy)methyl]pyrrolidin-2-one | 156088-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(S)-3,3-dimethyl-5-[(triphenylmethoxy)methyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-(+)-3,3-dimethyl-5-trityloxymethylpyrrolidin-2-one；(5S)-3,3-dimethyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 156088-43-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: SHCHPTHNFRXYTL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3,3-dimethyl-5-[(triphenylmethoxy)methyl]pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(S)-3,3-dimethyl-5-[(triphenylmethoxy)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的合成：“季铵盐”手性助剂

  摘要：

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85222-7

文献信息

• Approach to Enantioselective Conjugate Addition of Organocopper Reagents to Cycloalkenones by the Aid of Chiral Lactam Bearing Phosphine Group
  作者：Yuichi Nakagawa、Koichiro Matsumoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00141-1

  日期：2000.4

  The chiral lactam-phosphine ligand and copper salt mediated asymmetric conjugate addition reaction of butylmagnesium chloride and diethylzinc with cycloalkenones afforded the addition products in moderate selectivity. Among phosphines examined, 5-[(diphenylphosphino)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 5 gave rise to moderate enantioselectivity and high yield.

  手性内酰胺-膦配体和铜盐介导的丁基氯化镁和二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成反应提供了中等选择性的加成产物。在所研究的膦中，5-[（（二苯基膦基）甲基] -3,3-二甲基吡咯烷-2--2- 5产生中等的对映选择性和高产率。
• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。