(Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diynal | 185903-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diynal
• CAS: 185903-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: GFPHHCIWYSLTSZ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diynal 在 吡啶 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-[6-(Diphenyl-phosphinoyl)-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-N,N-diphenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-chlorooct-7-en-5-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diynal
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Tandem Enyne Allene−Radical Cyclization:  Low-Temperature Approaches to Benz[<i>e</i>]indene and Indene Compounds
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Detlef Klingberg、Dahai Huang、Brian J. Slattery

  DOI：10.1021/jo961049j

  日期：1997.2.1

  multicyclic compounds using the tandem enediyne-radical cyclization, we have developed the tandem enyne allene-radical cyclization which proceeds at temperatures as low as 37 degrees C. The reactions were carried out using three different methods for the preparation of the enyne allenes. The first method involved the [3,3] sigmatropic rearrangement of an enediyne followed by a tandem enyne allene-radical

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。