(Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diyn-1-ol | 185903-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diyn-1-ol
• CAS: 185903-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: IGEKFEJUOMABNR-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diyn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diynal
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-7-en-5,9-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j