(5-chlorobenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: ABUORJRUEMQBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛 在 palladium(II) iodide 水 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (5-chlorobenzofuran-2-yl)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Tandem catalysis in ionic liquids: a recyclable catalytic synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.109

  日期：2010.8

  A convenient, recyclable catalytic synthesis of benzofuran-2-acetic esters 2 by sequential Pd(0)-catalyzed deallylation—Pd(II)-catalyzed carbonylative heterocyclization of 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 in ionic liquids is presented. Reactions were typically carried out in BmimBF4 as the solvent at 100 °C and under 30 atm of CO, in the presence of catalytic amounts (1 mol %) of PdI2 in conjunction

  一种方便的，可回收催化苯并呋喃-2-乙酸酯的合成2通过顺序的Pd（0） -催化脱烯丙基化-钯（II）催化的1-（2-烯丙氧基苯基）-2-炔-1-醇carbonylative heterocyclization 1中介绍了离子液体。反应通常在BmimBF进行4在100℃下，并在CO的30个大气压作为溶剂，在器Pd1的催化量（1摩尔％）的存在下2结合KI（1当量），PPH 3（4摩尔％），MeOH（28当量）和H 2 O（2当量）。溶剂-催化剂体系可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。