2-(methylthio)-1-phenylethanone oxime | 54394-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-1-phenylethanone oxime
• 英文别名: α-Methylthio-acetophenon-syn-oxim；(NZ)-N-(2-methylsulfanyl-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 54394-68-2
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: VTSGGVWOODNKGS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1-phenylethanone oxime 、 异氰酸甲酯 、 三乙胺 生成 [(Z)-(2-methylsulfanyl-1-phenylethylidene)amino] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  VILAREM, GERARD;MRLINA, GEORGES;CALMON, JEAN PIERRE, J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 173-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-1-phenyl-ethanone 、 吡啶 生成 2-(methylthio)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  VILAREM, GERARD;MRLINA, GEORGES;CALMON, JEAN PIERRE, J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 173-177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-catalyzed umpolung carbon sulfur bond-forming reactions by nucleophilic addition of thiolate and sulfinate ions to in situ–derived nitrosoalkenes in deep eutectic solvents
  作者：Giuseppe Dilauro、Luciana Cicco、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Vito Capriati

  DOI：10.1016/j.crci.2017.01.008

  日期：2017.6

  Résumé The low transition temperature mixture formed by lactic acid and choline chloride proved to be effective for an umpolung carbonsulfur bond formation at the α-position of α-chloro oximes. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiolate and sulfinate ions can be smoothly added to in situ–derived nitrosoalkenes affording the corresponding sulfenylated or sulfonylated adducts, respectively, in a very good yield (up to >98%). This methodology offers the advantage of working at room temperature and under air in biodegradable and cost-effective reaction mixtures, which can be used both as solvents and catalysts (20 mol %), thereby avoiding the use of anhydrous, hazardous volatile organic solvents and an inert atmosphere. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf &

  摘要 乳酸和胆碱氯化物形成的低转化温度混合物，在α-氯肟α位形成碳硫键反位有效。脂肪族、芳香族及杂芳香族硫醇盐和亚磺酸盐离子可以顺利地与原位衍生亚硝基烯烃加成，分别得到相应的亚硫酰化或磺酰化加合物，产率非常良好（高达>98%）。该方法具有在室温及空气中进行、使用可生物降解、成本效益反应混合物的优势，既可用作溶剂，也可作为催化剂（20mol%），从而避免了使用无水、危险的易挥发有机溶剂及无气气氛。 补充材料： 本文的补充材料单独提供了一个文件：mmc1.pdf &