3,6-di-pentoxy-α-mangostin | 1193121-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di-pentoxy-α-mangostin
• 英文别名: 3,6-di-O-n-pentyl α-mangostin；1-Hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6-dipentoxyxanthen-9-one
• CAS: 1193121-22-0
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆
• 分子量: 550.736
• InChiKey: WEXRCAXNWYSOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 α-倒捻子素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-di-pentoxy-α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin

  摘要：

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.830

文献信息

• Multitarget Action of Xanthones from Garcinia mangostana against α-Amylase, α-Glucosidase and Pancreatic Lipase
  作者：Juan Cardozo-Muñoz、Luis E. Cuca-Suárez、Juliet A. Prieto-Rodríguez、Fabian Lopez-Vallejo、Oscar J. Patiño-Ladino

  DOI：10.3390/molecules27103283

  日期：——

  of type 2 diabetes and obesity. Garcinia mangostana is an interesting species because there have been identified xanthones with the potential to inhibit these enzymes. In this study, the multitarget inhibitory potential of xanthones from G. mangostana against AA, AG and PL was assessed. The methodology included the isolation and identification of bioactive xanthones, the synthesis of some derivatives

  消化酶如 α-淀粉酶 (AA)、α-葡萄糖苷酶 (AG) 和胰脂肪酶 (PL) 在碳水化合物和脂质的代谢中发挥重要作用，是治疗 2 型糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶点。Garcinia mangostana是一个有趣的物种，因为已经鉴定出具有抑制这些酶的潜力的氧杂蒽酮。在这项研究中，评估了山竹中的氧杂蒽酮对 AA、AG 和 PL的多靶点抑制潜力。该方法包括生物活性氧杂蒽酮的分离和鉴定、一些衍生物的合成和分子对接研究。化学研究允许分离五种氧杂蒽酮 ( 1 – 5 )。六种衍生品 ( 6– 11 ) 由主要化合物合成，强调了一种新的无溶剂方法与微波辐射的提议，用于获得具有四氢吡喃循环的芳族化合物。具有多靶点活性的化合物对应于2 , 4 , 5 , 6和9 ,以 IC 50突出显示6AA 为 33.3 µM，AG 为 69.2 µM，PL 为 164.4 µM。酶动力学和分子对接研究表明，具有