1,3-O-di-propanoyl-4-chlororesorcinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,3-O-di-propanoyl-4-chlororesorcinol
• 英文别名: (4-Chloro-3-propanoyloxyphenyl) propanoate；(4-chloro-3-propanoyloxyphenyl) propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: BDABFPKJVPLSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-di-propanoyl-4-chlororesorcinol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 异丙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到4-氯间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase B-catalyzed regioselective deacylation of dihydroxybenzenes acylated at both phenolic hydroxy groups

  摘要：

  南极酵母催化的脂肪酶B在脱酰基化取代的对羟基苯酚和间苯二酚上表现出高活性。脱酰基化反应比同一酶催化的这些二羟基苯酚的直接酰化要快得多。更重要的是，它们通常以明显的区域选择性方式进行：远离取代基的酰氧基被优先裂解。主要或独家获得的产物是通过对二羟基苯酚的直接酰化产生的同分异构体。对于烷基取代的对羟基苯醌衍生物，随着取代基体积的增加，区域选择性增加。对于4-取代的二酰基间苯二酚，通常获得3-O-单酰基衍生物作为唯一产物。有趣的是，在这些酶催化的脱酰化反应中，一些次生醇被证明比相应的一次醇更好地作为酰基受体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0335
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,3-O-di-propanoyl-4-chlororesorcinol
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B介导的二羟基苯在有机溶剂中的区域选择性酰化

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B被证明是一种高活性生物催化剂，可直接酰化取代的对苯二酚和间苯二酚的酚羟基，到目前为止，鲜有报道。更重要的是，酰化反应通常以明显的区域选择性方式发生：远离取代基的羟基优先被酰化。在取代氢醌的情况下，选择性随取代基体积的增加而增加。有趣的是，在4-取代的间苯二酚的情况下，作为唯一产物获得了1- O-单酰化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.033

文献信息

• Secondary alcohols act as better nucleophiles than primary alcohols in the lipase-catalyzed regioselective deacylation of dihydroxybenzenes acylated at both phenolic hydroxyls
  作者：Toshifumi Miyazawa、Manabu Hamada、Ryohei Morimoto、Takashi Murashima、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.104

  日期：2007.11

  Candida antarctica lipase B (CAL-B) was found to be highly regioselective as well as active in the deacylation of resorcinols and hydroquinones acylated at both phenolic hydroxyls. Contrary to expectation, secondary alcohols acted as better nucleophiles than primary alcohols in these enzymatic deacylations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Candida antarctica lipase B-mediated regioselective acylation of dihydroxybenzenes in organic solvents
  作者：Toshifumi Miyazawa、Manabu Hamada、Ryohei Morimoto、Yuki Maeda

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.033

  日期：2015.6

  Candida antarctica lipase B proved to be a highly active biocatalyst for the direct acylation of phenolic hydroxy groups of substituted hydroquinones and resorcinols, which have rarely been reported so far. More importantly, the acylation reactions took place generally in a markedly regioselective manner: the hydroxy group remote from the substituent was preferentially acylated. In the case of substituted

  南极假丝酵母脂肪酶B被证明是一种高活性生物催化剂，可直接酰化取代的对苯二酚和间苯二酚的酚羟基，到目前为止，鲜有报道。更重要的是，酰化反应通常以明显的区域选择性方式发生：远离取代基的羟基优先被酰化。在取代氢醌的情况下，选择性随取代基体积的增加而增加。有趣的是，在4-取代的间苯二酚的情况下，作为唯一产物获得了1- O-单酰化的衍生物。
• <i>Candida antarctica</i> lipase B-catalyzed regioselective deacylation of dihydroxybenzenes acylated at both phenolic hydroxy groups
  作者：Toshifumi Miyazawa、Manabu Hamada、Ryohei Morimoto

  DOI：10.1139/cjc-2015-0335

  日期：2016.1

  Candida antarctica lipase B proved to be highly active in the deacylation of substituted hydroquinones and resorcinols acylated at both phenolic hydroxy groups. The deacylation reactions were much faster than the corresponding direct acylations of these dihydroxybenzenes catalyzed by the same lipase. More importantly, they took place generally in a markedly regioselective manner: the acyloxy group remote from the substituent was preferentially cleaved. The main or exclusive products obtained were the regioisomers of those produced through the direct acylation of the dihydroxybenzenes. In the case of alkyl-substituted hydroquinone derivatives, the regioselectivity increased with an increase in the bulk of the substituent. In the case of 4-substituted diacylated resorcinols, the 3-O-monoacyl derivatives were obtained generally as the sole products. Quite interestingly, some secondary alcohols proved to act as better acyl acceptors than the corresponding primary alcohols in these enzymatic deacylations.

  南极酵母催化的脂肪酶B在脱酰基化取代的对羟基苯酚和间苯二酚上表现出高活性。脱酰基化反应比同一酶催化的这些二羟基苯酚的直接酰化要快得多。更重要的是，它们通常以明显的区域选择性方式进行：远离取代基的酰氧基被优先裂解。主要或独家获得的产物是通过对二羟基苯酚的直接酰化产生的同分异构体。对于烷基取代的对羟基苯醌衍生物，随着取代基体积的增加，区域选择性增加。对于4-取代的二酰基间苯二酚，通常获得3-O-单酰基衍生物作为唯一产物。有趣的是，在这些酶催化的脱酰化反应中，一些次生醇被证明比相应的一次醇更好地作为酰基受体。