3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[2,3-b]-pyrrolidin-2-one | 1124226-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[2,3-b]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyrrol-6-one
• CAS: 1124226-00-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: LGDXIBMSMZAFSM-KFRZBYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-2-oxohexahydrofuro[2,3-b]pyran 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso[2,3-b]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环碳水化合物1,2-内酯的便捷合成及其对1功能化葡萄糖衍生物的立体选择性开放

  摘要：

  关闭并重新营业：C-2分支碳水化合物1在脱羧条件下以高收率环化为迄今未知的碳水化合物1,2-内酯2。的葡糖异构体可以在异头位置与各种nuceophiles在钪（OTF）的存在下被打开3，这允许1官能化的葡萄糖衍生物的立体选择性合成3。因此，从糖基开始仅需几个步骤即可获得1,2 -bis-C支链糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200802178

文献信息

• Novel synthesis of carbohydrate fused α-amino γ-lactams and glycopeptides by NIS mediated ring opening of donor–acceptor substituted cyclopropanes
  作者：Gade Kishore、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.022

  日期：2014.5

  alpha-Amino gamma-lactams have been synthesized from carbohydrate derived cyclopropanecarboxylates using N-iodosuccinimide (NIS) and NaN3. Cyclopropane ring opening with NIS and NaN3 in different solvents has been studied. Reductive cyclization of the intermediate di-azides leads to the carbohydrate fused alpha-amino gamma-lactam and gamma-lactams. Additionally, the methodology has been successfully extended to the synthesis of a glycopeptide. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of Bicyclic Carbohydrate 1,2-Lactones and Their Stereoselective Opening to 1-Functionalized Glucose Derivatives
  作者：Jian Yin、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.200802178

  日期：2009.1

  C‐2 branched carbohydrates 1 cyclize under conditions of decarboxylation to the hitherto unknown carbohydrate 1,2‐lactones 2 in high yields. The gluco isomer can be opened at the anomeric position with various nuceophiles in the presence of Sc(OTf)3, which allows the stereoselective synthesis of 1‐functionalized glucose derivatives 3. Thus, 1,2‐bis‐C‐branched saccharides become available in only a few

  关闭并重新营业：C-2分支碳水化合物1在脱羧条件下以高收率环化为迄今未知的碳水化合物1,2-内酯2。的葡糖异构体可以在异头位置与各种nuceophiles在钪（OTF）的存在下被打开3，这允许1官能化的葡萄糖衍生物的立体选择性合成3。因此，从糖基开始仅需几个步骤即可获得1,2 -bis-C支链糖。