dilithium divinylcyanocuprate | 80473-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dilithium divinylcyanocuprate
• 英文别名: lithium divinyl cyanocuprate；(vinyl)₂Cu(CN)Li₂；(vinyl)2Cu(CN)Li2
• CAS: 80473-65-0
• 化学式: C₅H₆CuN*2Li
• 分子量: 157.537
• InChiKey: ZWOUMFPCHULOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dilithium divinylcyanocuprate 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5R,6R,7S)-5,6-O-methylethylidene-deca-1,9-diene-4,5,6,7-tetrol
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的多官能环辛烷的有效途径

  摘要：

  从d-甘露糖醇发布的1,2：5,6-双环氧化物描述了对映体高官能化的八元碳环的短而有效的合成。关键的环化步骤涉及使用Grubbs催化剂进行1,9-二烯的复分解或由先前的二烯的氧化裂解产生的1,8-二醛的松酸偶联。在闭环易位环化的特定情况下，已经评估了构象受限的二烯与柔性构象的二烯的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02126-8
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘辛烷 在 dilithium divinylcyanocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-methyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of secondary halides and epoxides with higher order, mixed organocuprates, R2Cu(CN)Li2: synthetic, stereochemical, and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a009

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Nemorosone
  作者：Masahiro Uwamori、Aya Saito、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jo300646j

  日期：2012.6.1

  The highly stereoselective total synthesis of nemorosone via a new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione core which features intramolecular cyclopropanation of an α-diazo ketone, stereoselective alkylation at the C8 position, and regioselective ring-opening of cyclopropane is described. The total synthesis of nemorosone includes chemo- and stereoselective hydrogenation directed by the internal

  通过新方法制备双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核，可实现高度立体选择性的nemorosone合成，该分子具有α-重氮酮的分子内环丙烷化，C8位置的立体选择性烷基化和区域选择性环描述了环丙烷的开环。Nemorosone的总合成包括内部烯烃指导的化学和立体选择性氢化。
• Total synthesis and complete configurational assignment of amphirionin-2
  作者：Shota Kato、Daichi Mizukami、Tomoya Sugai、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1039/d0sc06021f

  日期：——

  metabolite that exhibits potent and selective cytotoxic activity against certain human cancer cell lines. We disclose herein the first total synthesis of amphirionin-2 and determination of its absolute configuration. Our synthesis featured an extensive use of cobalt-catalyzed Mukaiyama-type cyclization of γ-hydroxy olefins for stereoselective formation of all the tetrahydrofuran rings found in the natural product

  Amphirionin-2 是一种线性聚酮化合物代谢物，对某些人类癌细胞系表现出有效和选择性的细胞毒活性。我们在此公开了 amphirionin-2 的首次全合成及其绝对构型的测定。我们的合成方法广泛使用钴催化的γ-羟基烯烃Mukaiyama型环化，立体选择性地形成天然产物中发现的所有四氢呋喃环，以及后期Stille型偶联，用于整个碳主链的聚合组装。以统一、收敛的方式合成了 amphirionin-2 的四种候选非对映异构体，并将它们的光谱/色谱特性与真实材料的光谱/色谱特性进行了比较。本研究的最终结果是重新分配 C5/C7 相对构型、分配 C12/C18 相对构型以及确定 amphirionin-2 的绝对构型。
• A Short Synthesis of (+)-Bakuchiol
  作者：Tomoyuki Esumi、Chihiro Yamamoto、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0033-1338968

  日期：——

  The concise enantioselective total synthesis of (+)-bakuchiol has been achieved using an asymmetric 1,4-addition to construct its all-carbon chiral quaternary center based on the induction of chirality by the (2′S)-2′-phenyloxazolidinone auxiliary, followed by a one-pot transformation under aldol reaction conditions. The synthesis was completed in four steps from (E)-geranic acid in an overall yield

  基于 (2'S)-2'-苯基恶唑烷酮助剂诱导手性，使用不对称 1,4-加成构建其全碳手性四元中心，实现了 (+)-补骨脂酚的简洁对映选择性全合成，然后在羟醛反应条件下进行一锅转化。(E)-香叶酸的合成分四步完成，总产率为53%。
• Stereoselective total synthesis of garsubellin A
  作者：Masahiro Uwamori、Masahisa Nakada

  DOI：10.1038/ja.2012.125

  日期：2013.3

  The stereoselective total synthesis of garsubellin A is described. The total synthesis was achieved through the stereoselective construction of a bicyclo[3.3.1]nonane derivative via a three-step sequence: intramolecular cyclopropanation, formation of a germinal dimethyl group, and regioselective ring opening of cyclopropane. To complete the total synthesis of garsubellin A, chemo- and stereoselective

  描述了Garsubellin A的立体选择性全合成。通过三步顺序立体选择性地构建双环[3.3.1]壬烷衍生物来完成总合成：分子内环丙烷化，生发二甲基基团的形成和环丙烷的区域选择性开环。为了完成Garsubellin A的全合成，化学和立体选择性氢化生成C8立体中心，然后通过与C3酮的区域选择性环氧化物开环反应形成稠合的四氢呋喃环，最后交叉易位以构建两个异戊二烯基。
• Reactions of acylzirconocene chloride with nucleophiles: bimodal reactivity at β- and acyl carbons of α,β-unsaturated acylzirconocene chloride
  作者：Yuji Hanzawa、Kensuke Narita、Akito Kaku-uchi、Takeo Taguchi*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01291-0

  日期：2000.9

  Reactions of alpha,beta-unsaturated acylzirconocene chloride with nucleophiles showed novel bimodal reactivity at the beta- and acyl carbons depending upon the nucleophile employed, and the formation of ketone alpha,beta-dianionic species was also observed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.