D-galactose thiosemicarbazone | 13456-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-galactose thiosemicarbazone
• 英文别名: [[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]amino]thiourea
• CAS: 13456-59-2
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: OMQATPITDSAIFV-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose thiosemicarbazone 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.8%的产率得到D-galactose [4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的[4-（4-溴苯基）-2-噻唑基] hydr及其D-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090118
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到D-galactose thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的[4-（4-溴苯基）-2-噻唑基] hydr及其D-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090118

文献信息

• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• Zelenin, K. N.; Alekseev, E. V.; Kuznetsova, O. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 232 - 239
  作者：Zelenin, K. N.、Alekseev, E. V.、Kuznetsova, O. B.、Terent'ev, P. B.、Lashin, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Behavior of free sugar thiosemicarbazones toward heterocyclization reactions
  作者：Miriam A. Martins Alho、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00127-0

  日期：2000.10

  The heterocyclization reaction on thiosemicarbazones having the D-galacto, D-gluco and D-manno configuration was studied. We applied two different acetylating conditions, and the reaction products obtained were identified, spectroscopically characterized, and conformationally analyzed. Using experimental data, we discuss a possible mechanistic pathway for heterocyclization and evaluate the influence of several factors, including starting material configuration, pH of reaction medium, and reaction time.