(2R,2’R)-2,2’-联哌啶 | 97549-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,2’R)-2,2’-联哌啶
• 英文名称: (R,R)-2,2'-bipiperidine
• 英文别名: (2R,2'R)-2,2'-bipiperidine；threo-2,2'-Bipiperidin；(2R)-2-[(2R)-piperidin-2-yl]piperidine
• CAS: 97549-41-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: CLBJZAWCBRAMRZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2’R)-2,2’-联哌啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(4aR,4bR)-9-chlorodecahydro-8a,9a-diaza-9-phosphafluorene 9-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性加成。用二齿磷基酰胺进行的制备性研究

  摘要：

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。

  DOI：

  10.1021/jo052203h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2R,2’R)-2,2’-联哌啶
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 氯苯 、 联硼酸频那醇酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium methanolate 、 (2R,2’R)-2,2’-联哌啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenyloctyl)-1,3,2-dioxaborolane 、
  参考文献：
  名称：

  Integrating aryl chlorides into nickel-catalyzed 1,1-difunctionalization of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.026

文献信息

• 一种[ONNO]四齿第四副族金属配合物、其制备方法及应用
  申请人：山东京博石油化工有限公司

  公开号：CN113637029B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供了一种[ONNO]四齿第四副族金属配合物，其特征在于，具有式(I)所示结构；其中，R1为氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C15的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳杂环基；R2为氢、取代或未取代的C1～C10的烷基；X为卤素、烷基或芳基；M为第四副族过渡金属钛、锆或铪。与现有技术相比，本发明提供的金属配合物合成简单、结构便于修饰，且催化活性高，耐温性能好，在高温条件下也可保持较高的催化活性，用其催化乙烯与α‑烯烃共聚反应，尤其是催化乙烯与1‑己烯或乙烯与1‑辛烯共聚反应，可得到高分子量、高共单体插入率的POE弹性体。
• Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst
  作者：Jimei Zhou、Minxian Jia、Menghui Song、Zhiliang Huang、Alexander Steiner、Qidong An、Jianwei Ma、Zhiyin Guo、Qianqian Zhang、Huaming Sun、Craig Robertson、John Bacsa、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.202205983

  日期：2022.7.25

  A new bipiperidine-based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。
• Structural constraints for C2-symmetric heterocyclic organocatalysts in asymmetric aldol reactions
  作者：Marju Laars、Kadri Kriis、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.026

  日期：2008.4

  Asymmetric aldol reactions were studied in the presence of heterocyclic bimorpholine- and bipiperidine-type organocatalysts. Bimorpholine derivatives were found to be more reactive and more selective in intramolecular, as well as intermolecular, reactions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SATO, MITSUNOBU;SATO, YOICHI;YANO, SHIGENOBU;YOSHIKAWA, SADAO, J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1985, N 5, 895-898
  作者：SATO, MITSUNOBU、SATO, YOICHI、YANO, SHIGENOBU、YOSHIKAWA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。