O-methyl-N,N-phthaloyl-DL-serine | 51293-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-N,N-phthaloyl-DL-serine
• 英文别名: O-Methyl-N,N-phthaloyl-DL-serin；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxypropanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 51293-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00441732
• 分子量: 249.223
• InChiKey: PRGKWUVOJKKAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5)(1:3))
• 沸点：
  436.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-N,N-phthaloyl-DL-serine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 O-methyl-N,N-phthaloyl-DL-seryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fles; Balenovic, Arhiv za Kemiju, 1955, vol. 27, p. 149,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基丙酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 O-methyl-N,N-phthaloyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  Fles; Balenovic, Arhiv za Kemiju, 1955, vol. 27, p. 149,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。
• Stimac; Gaspert, Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 105
  作者：Stimac、Gaspert

  DOI：——

  日期：——
• The Correlation of Configurations of Chloroamphenicol and D-Serine
  作者：Dragutin Fleš、Branko Balenović

  DOI：10.1021/ja01594a035

  日期：1956.7