3,3'-tetramethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine | 89691-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-tetramethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3,3'-tetramethylene-2,2'-binaphthyridine；3,5,22,24-Tetrazapentacyclo[14.8.0.02,11.04,9.018,23]tetracosa-1(16),2(11),3,5,7,9,17,19,21,23-decaene
• CAS: 89691-14-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: SINSPDXQCWJSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  346-348 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  582.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 3,3'-tetramethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以>99的产率得到3,3'-tetramethylene-2,2'-bi[1,8]naphthyridine copper(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  3,3'-退火的2,2'-联[1,8]萘啶的铜（II）配合物

  摘要：

  由配体（L）= 2,2'-联[1,8]萘啶及其3,3'-二亚甲基-，3,3'-三亚甲基-和3,3'制备的四种单核Cu（II）配合物通过ESR光谱研究了-四亚甲基桥连的衍生物，并且对组成为Cu（L）Cl 2（H 2 O）的二亚甲基桥连的化合物进行了单晶X射线衍射分析。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，a = 8.934（3），b = 11.427（4），c，= 17.382（5）Å，β= 103.65（3）°；V = 1724.5埃3和d（CAL; Ž = 4）= 1.68克厘米-3。对于具有I >3σ（I）的2260次反射，最终的R和R w因子分别为0.0523和0.0497 。中心的Cu（II）离子是五配位的，这是由于它被杂环配体的两个中心氮原子，两个氯化物和一个水以扭曲的三角双锥体排列方式束缚，其畸变的性质主要是由于小咬合齿（77.1°）。提出了相似的，五配位的三角双锥体Cu（

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86772-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 cyclooctane-1,2-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3,3'-tetramethylene-2,2'-bi-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity-shaped molecules. Annelated derivatives of 2-(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine and 2,2'-bi-1,8-naphthyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a027

文献信息

• Design and Study of Bi[1,8]naphthyridine Ligands as Potential Photooxidation Mediators in Ru(II) Polypyridyl Aquo Complexes
  作者：Ruifa Zong、Frederic Naud、Carrie Segal、John Burke、Feiyue Wu、Randolph Thummel

  DOI：10.1021/ic040051n

  日期：2004.10.1

  complexes involves the metal-to-ligand charge transfer to the binap ligand and is sensitive to ligand planarity. The absorbance shifted to a lower energy as the auxiliary ligand became a better donor (4'-NMe(2)tpy) or as the water was deprotonated. Acetonitrile was found to displace water most easily for the complex of 3c, where the ligand is the least planar. Despite promising features, photooxidation

  将一系列3,3'-多亚甲基桥联的联[1,8]萘啶（双键）配体3a-c与Ru（II）络合，得到[Ru（tpy）（3a-c）（H（2 ）O）]（2+），其中3a-c上存在未络合的氮，因此它可以与配位水形成H键。还准备了涉及[Ru（4'-NMe（2）tpy）（3b）（H（2）O）]（2+）的其他配合物。[Ru（tpy）（3a，c）（H（2）O）]（2+）配合物的X射线分析表明，即使binap是非平面的，也可以组织良好的H键。为了实现光氧化，研究了光，变化的电势和pH的影响。Pourbaix图表明，在1.9-11.6的pH范围内，氧化电势降低了约0.5V。Binap配合物的最低能量电子吸收涉及金属到配体的电荷转移至Binap配体，并且对配体平面度敏感。随着辅助配体成为更好的供体（4'-NMe（2）tpy）或水被去质子化，吸光度转移到较低的能量。对于配体最不平坦的3c络合物，发现乙腈最容易置换水。尽
• Thummel, Randolph P.; Lefoulon, Francois, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 5, p. 675 - 680
  作者：Thummel, Randolph P.、Lefoulon, Francois

  DOI：——

  日期：——
• THUMMEL, R. P.;LEFOULON, F.;CANTU, D.;MAHADEVAN, RAMANATHAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2208-2212
  作者：THUMMEL, R. P.、LEFOULON, F.、CANTU, D.、MAHADEVAN, RAMANATHAN

  DOI：——

  日期：——