4-acetoxymethyl-1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2-hydroxy-6-(methoxymethyloxy)benzene | 1204405-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-acetoxymethyl-1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2-hydroxy-6-(methoxymethyloxy)benzene
• 英文别名: [4-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]methyl acetate
• CAS: 1204405-08-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: LAMKJNJIIMNQHM-PMWMKWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxymethyl-1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2-hydroxy-6-(methoxymethyloxy)benzene 在 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 四氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aS,6aS,12aR,12bS)-9-acetoxymethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-methoxymethyloxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene 、 (4aS,6aR,12aR,12bS)-9-acetoxymethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-11-methoxymethyloxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-6-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-(methoxymethyloxy)benzene 在 lipase PS-C 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到4-acetoxymethyl-1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2-hydroxy-6-(methoxymethyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103