1-(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene | 1229434-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(3-prop-2-ynoxyprop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 1229434-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NWNPUZMECZUTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene 、 苯甲腈 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到1-(2-methoxy-1-naphthyl)-6-phenyl-7,8-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化1-芳基-1,7-辛二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成轴向手性1-芳基-5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/jo100122d
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl-trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 以100%的产率得到1-(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  单保护/交叉偶联/去保护方法合成单芳基二炔的研究

  摘要：

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.118

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。
• Investigations on the synthesis of monoarylated diynes by monoprotection/cross-coupling/deprotection approach
  作者：Karolin Kral、Marko Hapke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.118

  日期：2012.6

  The presented experimental work investigates the usefulness of temporary monoprotection of symmetrical terminal diynes in the coupling with aryl iodides. The monoprotection/cross-coupling/deprotection approach proved to be efficient for the coupling of diynes with aryl substrates avoiding the formation of diarylated byproducts. The high importance of the ratio of solvents in the Sonogashira coupling

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。