glyoxal mono-p-tolylhydrazone | 75815-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glyoxal mono-p-tolylhydrazone
• 英文别名: 2-(2-(p-tolyl)hydrazono)acetaldehyde
• CAS: 75815-82-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: GIKLEUPQYSYXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxal mono-p-tolylhydrazone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-p-tolyl-4-vinyl-2H-1,2,3-triazol N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-取代的1,2,3-三唑N-氧化物的烯烃氧化和芳基化

  摘要：

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ol401002w
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到glyoxal mono-p-tolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N–N键的形成合成2-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901519

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。
• Room-temperature oxidative Suzuki coupling reaction of 1,2,3-triazole N -oxides
  作者：Wei Liu、Yanyan Yu、Boyi Fan、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.051

  日期：2017.7

  4-disubstituted 1,2,3-triazoles through regioselective direct arylation between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and Ar-B(OH)2. The reaction proceeds smoothly at room temperature and exhibits good yield and high C5 position selectivity. The possible pathway of oxidative Suzuki coupling is also discussed. This simple methodology can be used to construct 2,4-disubstituted 1,2,3-triazole moiety.

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。
• Site-Selective Direct Arylation of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Yue Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300747

  日期：2013.8

  An efficient route for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the regioselective direct arylation of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides with Ar–X [X = Br, I and B(OH)2] is demonstrated. The reaction proceeds through Pd-catalyzed C–H bond activation, and the influence of the aryl halides on the reactivity is investigated.

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。
• The thermolysis of polyazapentadienes. Part 1. 1,5-Diaryl-1,2,5-triazaderivatives
  作者：Hamish McNab

  DOI：10.1039/p19800002200

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the title compounds at 600 °C gives quinoxalines and arylamines, together with small quantities of nitrites, diarylamines, azobenzenes, and formamidines. The mechanism involves homolytic cleavage of the N–N bond to generate a conjugated iminyl radical, which can either cyclise to a quinoxaline, or fragment to simpler radicals which lead to the minor products by coupling reactions

  标题化合物在600°C的快速真空热解得到喹喔啉和芳基胺，以及少量的亚硝酸盐，二芳基胺，偶氮苯和甲am。该机制涉及N-N键的均质裂解，以生成共轭亚胺基，后者可以环化成喹喔啉，或断裂成更简单的基团，通过偶联反应生成次要产物。
• McNab, Hamish; Stobie, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1845 - 1854
  作者：McNab, Hamish、Stobie, Ian

  DOI：——

  日期：——