(4R,5S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 96930-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96930-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: SGSUOLMIWQFCEO-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 生成 (R)-methyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxygenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure .alpha.-hydroxy carboxylic acid synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a054
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以91%的产率得到(4R,5S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自手性酰亚胺烯醇酸酯的立体选择性烷基化的旋光性α-烷基琥珀酸酯。

  摘要：

  用溴乙酸甲酯将手性恶唑烷酮和手性恶唑烷酮和烷基化，然后除去手性助剂，容易提供具有高立体选择性的α-烷基化琥珀酸酯和α-烷基化琥珀酸酯。环糊精缩合和溴化得到光学活性的α-叔丁基环丁二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82319-9

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a Chiral Methyl Group by a Facially Controlled Sigmatropic [1,5]-Hydrogen Shift
  作者：Christoph Dehnhardt、Matthew McDonald、Sungsook Lee、Heinz G. Floss、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja992498e

  日期：1999.11.1

  Chiral methyl groups in the form of chiral acetic acid (R)and (S)-1 have been invaluable for the elucidation of numerous biochemical mechanisms.1 So far, two basically different approaches to (R)and (S)-1 have been reported: The first one (Arigoni strategy)2 uses a cascade of ene-retroene reactions to introduce the three isotopes of hydrogen at one and the same carbon atom via a mechanistically defined

  手性乙酸 (R) 和 (S)-1 形式的手性甲基对于阐明众多生化机制具有无价之宝。 1 到目前为止，已经有两种基本不同的方法 (R) 和 (S)-1报道：第一个（Arigoni 策略）2 使用一连串的烯-retroene 反应，通过机械定义的立体化学途径在同一个碳原子上引入三种氢同位素。光学活性是通过合适的醇中间体的化学光学拆分来实现的。第二个（Cornforth，3 Floss，4 Altman5 策略）取决于阴离子氢供体与构型定义的环氧化物或主要甲苯磺酸盐的 SN2 反应。在这种情况下，不对称性是通过光学拆分 (Cornforth)、手性试剂 (Floss) 或从手性碳池 (Altman) 开始引入的。最近，我们报道了 (R) 和 (S)-1 通过碱基诱导的 [1,3] 氢位移的合成，6 但 ee 值低得令人失望，约为 40%。
• EVANS, D. A.;MORRISSEY, M. M.;DOROW, R. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4346-4348
  作者：EVANS, D. A.、MORRISSEY, M. M.、DOROW, R. L.

  DOI：——

  日期：——