3-羟基-3-苯基-1-吡咯烷羧酸乙酯 | 92041-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基-1-吡咯烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；1-Aethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-pyrrolidin；1-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-pyrrolidin；1-Carbethoxy-3-phenyl-3-pyrrolidinol；Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 92041-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SMPDXERIENIPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基-1-吡咯烷羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-苯基吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  3-吡咯啉是醌依赖性胺氧化酶的基于机制的灭活剂，但仅是黄素依赖性胺氧化酶的底物

  摘要：

  我们之前曾报道过，3-吡咯啉和 3-苯基-3-吡咯啉会影响牛血浆中含铜醌依赖性胺氧化酶 (BPAO) 的时间依赖性失活（Lee 等人，J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7241-7242)。醌辅因子模型研究表明涉及化学计量转换为稳定的吡咯化辅因子的机制。现在报告了模型研究的全部细节以及 3-芳基-3-吡咯啉（芳基 = 取代苯基、1-萘基、2-萘基）家族对 BPAO 抑制的数据，4-甲氧基-3 -硝基苯基类似物是最有效的。同时，母体 3-苯基类似物是来自牛肝的黄素依赖性线粒体单胺氧化酶 B 的纯底物。对被 4-甲氧基-3-硝基苯基类似物灭活的 BPAO 的光谱研究（包括共振拉曼）与 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的共价衍生一致。作为一个胺氧化酶家族的灭活剂和另一个胺氧化酶家族的纯底物的一类化合物的区别代表了开发哺乳动物含铜胺氧化酶的选择性抑制剂的独特线索。

  DOI：

  10.1021/ja0205434
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基吡咯烷-3-酮 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-羟基-3-苯基-1-吡咯烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-吡咯啉是醌依赖性胺氧化酶的基于机制的灭活剂，但仅是黄素依赖性胺氧化酶的底物

  摘要：

  我们之前曾报道过，3-吡咯啉和 3-苯基-3-吡咯啉会影响牛血浆中含铜醌依赖性胺氧化酶 (BPAO) 的时间依赖性失活（Lee 等人，J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7241-7242)。醌辅因子模型研究表明涉及化学计量转换为稳定的吡咯化辅因子的机制。现在报告了模型研究的全部细节以及 3-芳基-3-吡咯啉（芳基 = 取代苯基、1-萘基、2-萘基）家族对 BPAO 抑制的数据，4-甲氧基-3 -硝基苯基类似物是最有效的。同时，母体 3-苯基类似物是来自牛肝的黄素依赖性线粒体单胺氧化酶 B 的纯底物。对被 4-甲氧基-3-硝基苯基类似物灭活的 BPAO 的光谱研究（包括共振拉曼）与 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的共价衍生一致。作为一个胺氧化酶家族的灭活剂和另一个胺氧化酶家族的纯底物的一类化合物的区别代表了开发哺乳动物含铜胺氧化酶的选择性抑制剂的独特线索。

  DOI：

  10.1021/ja0205434

文献信息

• Model Studies Support Pyrrolylation of the Topaquinone Cofactor To Explain Inactivation of Bovine Plasma Amine Oxidase by 3-Pyrrolines. Unusual Processing of a Secondary Amine
  作者：Younghee Lee、He Huang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja9543210

  日期：1996.1.1
• 3-Pyrrolines Are Mechanism-Based Inactivators of the Quinone-Dependent Amine Oxidases but Only Substrates of the Flavin-Dependent Amine Oxidases
  作者：Younghee Lee、Ke-Qing Ling、Xingliang Lu、Richard B. Silverman、E. M. Shepard、D. M. Dooley、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja0205434

  日期：2002.10.1

  previously reported that 3-pyrroline and 3-phenyl-3-pyrroline effect a time-dependent inactivation of the copper-containing quinone-dependent amine oxidase from bovine plasma (BPAO) (Lee et al. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7241-7242). Quinone cofactor model studies suggested a mechanism involving stoichiometric turnover to a stable pyrrolylated cofactor. Full details of the model studies are now reported

  我们之前曾报道过，3-吡咯啉和 3-苯基-3-吡咯啉会影响牛血浆中含铜醌依赖性胺氧化酶 (BPAO) 的时间依赖性失活（Lee 等人，J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7241-7242)。醌辅因子模型研究表明涉及化学计量转换为稳定的吡咯化辅因子的机制。现在报告了模型研究的全部细节以及 3-芳基-3-吡咯啉（芳基 = 取代苯基、1-萘基、2-萘基）家族对 BPAO 抑制的数据，4-甲氧基-3 -硝基苯基类似物是最有效的。同时，母体 3-苯基类似物是来自牛肝的黄素依赖性线粒体单胺氧化酶 B 的纯底物。对被 4-甲氧基-3-硝基苯基类似物灭活的 BPAO 的光谱研究（包括共振拉曼）与 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的共价衍生一致。作为一个胺氧化酶家族的灭活剂和另一个胺氧化酶家族的纯底物的一类化合物的区别代表了开发哺乳动物含铜胺氧化酶的选择性抑制剂的独特线索。