methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1159114-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1159114-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: KJNVRNYBMHRRQM-HKJUHCEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride 在 Q-BTBSA 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。

  公开号：

  US20110213151A1

文献信息

• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。
• A Highly Reactive and Enantioselective Bifunctional Organocatalyst for the Methanolytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Prevention of Catalyst Aggregation
  作者：Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Ji Woong Lee、Je Eun Lee、Sung Hoon Youk、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200801636

  日期：2008.9.29