5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1316228-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-(1-benzyltriazol-4-yl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1316228-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O
• 分子量: 306.327
• InChiKey: JUZXKGPLXOXNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• 5 (1,2,3-TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130289017A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 2a and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R2a和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• 5-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2663566A1

  公开（公告）日：2013-11-20
• US9079910B2
  申请人：——

  公开号：US9079910B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• [DE] 5-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINDERIVATE<br/>[EN] 5-([1,2,3]TRIAZOLE-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012095142A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R2a und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der PDK1 und der Zellproliferation/ Zellvitalität und können zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Rapid preparation of triazolyl substituted NH-heterocyclic kinase inhibitors via one-pot Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC sequence
  作者：Eugen Merkul、Fabian Klukas、Dieter Dorsch、Ulrich Grädler、Hartmut E. Greiner、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05586k

  日期：——

  three-component Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC (“click”) sequence is the key reaction for the rapid synthesis of triazolyl substituted N-Boc protected NH-heterocycles, such as indole, indazole, 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles, 4,7-diazaindole, 7-deazapurines, pyrrole, pyrazole, and imidazole. Subsequently, the protective group was readily removed to give the corresponding triazolyl derivatives of these

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。