(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1161147-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1161147-20-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: QGFJZDWENNMPQU-FZCXESBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到((1R,2S,3S,6R)-4-(benzyloxymethyl)-6-bromocyclohex-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  高效的合成（+）-MK7607及其C-1差向异构体通过叔烯丙醇的立体选择性转座

  摘要：

  这些研究为从普通中间体以高总收率制备（+）-MK7607及其C-1差向异构体提供了有效且立体选择性的合成途径。合成方法学主要依赖于受阻叔醇基团通过钯催化的烯丙基重排以及PBr 3介导的烯丙基转位的溴化反应的立体有规1，3-烯丙基转座。

  DOI：

  10.1021/ol9008987
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的合成（+）-MK7607及其C-1差向异构体通过叔烯丙醇的立体选择性转座

  摘要：

  这些研究为从普通中间体以高总收率制备（+）-MK7607及其C-1差向异构体提供了有效且立体选择性的合成途径。合成方法学主要依赖于受阻叔醇基团通过钯催化的烯丙基重排以及PBr 3介导的烯丙基转位的溴化反应的立体有规1，3-烯丙基转座。

  DOI：

  10.1021/ol9008987

文献信息

• C-5a-substituted validamine type glycosidase inhibitors
  作者：Michael Schalli、Andreas Wolfsgruber、Andres Gonzalez Santana、Christina Tysoe、Roland Fischer、Arnold E. Stütz、Martin Thonhofer、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2017.01.006

  日期：2017.2

  A series of N-alkyl derivatives of the D- galactosidase inhibitor 1,4-di-epi-validamine featuring lipophilic substituents at position C-5a was prepared and screened for their glycosidase inhibitory properties. Products turned out selective for beta-galactosidases as well as beta-glucosidases. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.