(S)-(+)-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 116195-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(+)-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 116195-55-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: SAVXVNBUPKUXBF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-(+)-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (S)-(+)-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9