(5R)-8-methoxy-13-methyl-10,11-dihydro-5H-10c,5r-azaethano-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-ol | 21238-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (5R)-8-methoxy-13-methyl-10,11-dihydro-5H-10c,5r-azaethano-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-ol
• 英文别名: (S)-(-)-reframoline
• CAS: 21238-92-6；51724-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HDQHRTXBXYQUNW-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -100.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.2h， 生成 (5R)-8-methoxy-13-methyl-10,11-dihydro-5H-10c,5r-azaethano-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9