trans-2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopent-2-en-1-one | 80459-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 80459-94-5；126669-91-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: CCLNTVRNLFLXJZ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 trans-2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的立体定向脱羧纳扎罗夫环化反应制备高度取代的2-环戊烯酮

  摘要：

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201705909

文献信息

• Arbuzov, B. A.; Fuzhenkova, A. V.; Galyautdinov, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1866 - 1872
  作者：Arbuzov, B. A.、Fuzhenkova, A. V.、Galyautdinov, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Decarboxylative Nazarov Cyclization Mediated by Carbon Dioxide for the Preparation of Highly Substituted 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Yuta Sadamitsu、Kohei Sekine、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201705909

  日期：2017.9.11

  Highly substituted 2‐cyclopentenones were stereospecifically and regioselectively constructed with high catalytic efficiency through Lewis‐acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of the cyclic carbonate derivative, which is prepared by reacting the propargyl alcohol with carbon dioxide in the presence of a silver catalyst. The stereochemistry of the 2‐cyclopentenone is strictly controlled

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。