4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenol | 100238-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenol
• 英文别名: 4-(2-Dimethylaminoethoxy)phenol；4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenol
• CAS: 100238-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FEKLXZOYEQJIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenol 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenoxy]-2-ethyl-3-phenylquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Quinoline-Based Estrogen Receptor Ligands Using Peptide Interaction Profiling

  摘要：

  Traditional approaches to discovery of selective estrogen receptor modulators (SERMs) have relied on ER binding and cell-based estrogen response element-driven assays to identify compounds that are osteoprotective but nonproliferative in breast and uterine tissues. To discover new classes of potential SERMs, we have employed a cell-free microsphere-based binding assay to rapidly characterize ER alpha interactions with conformation-sensing cofactor or phage display peptides. Peptide profiles of constrained triarenes were compared to known proliferative and nonproliferative ER ligands to discover potent quinoline-based ligands with minimal Ishikawa cell stimulation.

  DOI：

  10.1021/jm040154f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氧基)-N,N-二甲基-乙胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.26 mmol的产率得到4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Quinoline-Based Estrogen Receptor Ligands Using Peptide Interaction Profiling

  摘要：

  Traditional approaches to discovery of selective estrogen receptor modulators (SERMs) have relied on ER binding and cell-based estrogen response element-driven assays to identify compounds that are osteoprotective but nonproliferative in breast and uterine tissues. To discover new classes of potential SERMs, we have employed a cell-free microsphere-based binding assay to rapidly characterize ER alpha interactions with conformation-sensing cofactor or phage display peptides. Peptide profiles of constrained triarenes were compared to known proliferative and nonproliferative ER ligands to discover potent quinoline-based ligands with minimal Ishikawa cell stimulation.

  DOI：

  10.1021/jm040154f

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Structure-activity relationships of 2, 4-disubstituted pyrimidines as dual ERα/VEGFR-2 ligands with anti-breast cancer activity
  作者：Guoshun Luo、Zhichao Tang、Kejing Lao、Xinyu Li、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.018

  日期：2018.4

  were designed, synthesized and evaluated as dual ERα/VEGFR-2 ligands. Most of the derivatives exhibited potent activities in both enzymatic and cellular assays. Structure-activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section is important factors for the enhancement of ERα-binding affinity. The most potent compound II-9OH, an analog of 2-(4-hydroxylphenyl)pyrimidine

  ERα 和 VEGFR-2 都是癌症治疗的重要靶点。在这里设计、合成和评估了一系列 2, 4-二取代嘧啶衍生物作为双 ERα/VEGFR-2 配体。大多数衍生物在酶促和细胞测定中都表现出有效的活性。构效关系研究表明，头部的氢键相互作用是增强 ERα 结合亲和力的重要因素。最有效的化合物II-9OH是 2-(4-羟基苯基) 嘧啶的类似物，在 MCF-7 癌细胞中的效力是他莫昔芬的 19 倍，并且表现出最佳的 ERα 结合亲和力 (IC 50  = 1.64 μM)作为出色的 VEGFR-2 抑制（IC 50  = 0.085 μM）。此外，这种双靶向化合物II-9OH通过抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体 (PgR) mRNA 的表达而发挥显着的抗雌激素作用，并且在 CAM 测定中也显示出明显的体内血管生成抑制作用。在用II-9OH处理后，在 MCF-7 细胞中观察到细胞凋亡的诱导和细胞迁移的减少，伴随着
• [EN] NEW ISOINDOLINE OR ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ISOINDOLINE OU ISOQUINOLÉINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015011164A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): (I) wherein Het, R3, R4, R5, R7, R8, R9, T, p, p', q, and q' are as defined in the description are pro-apoptotic agents useful in the treatment of cancers and of auto-immune and immune system diseases.

  式(I)的化合物：其中Het、R3、R4、R5、R7、R8、R9、T、p、p'、q和q'的定义如描述中所定义，是在治疗癌症以及自身免疫和免疫系统疾病中有用的促凋亡剂。
• Novel SERMs based on 3-aryl-4-aryloxy-2H-chromen-2-one skeleton - A possible way to dual ERα/VEGFR-2 ligands for treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xinyu Li、Guoqing Zhang、Chengzhe Wu、Zhengpu Tang、Linyi Liu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.015

  日期：2017.11

  multifunctional agents in women's health. Development of dual selective estrogen receptor modulators/VEGFR-2 inhibitors (SERMs/V-2I) has been an attractive strategy for the discovery of new breast cancer therapeutic agents. Our previous efforts led to the preparation of a series of 3-aryl-4-anilino-2H-chromen-2-ones endowed with potent estrogen receptor binding affinity and anti-proliferative efficacy. In this

  开发新的SERM作为妇女健康的多功能制剂引起了人们的极大兴趣。双重选择性雌激素受体调节剂/ VEGFR-2抑制剂（SERMs / V-2I）的开发一直是发现新型乳腺癌治疗剂的有吸引力的策略。我们先前的努力导致了一系列具有强大的雌激素受体结合亲和力和抗增殖功效的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬2-2-酮的制备。在这项研究中，各种结构上相关的3-芳基-4-苯胺基/芳氧基-2H-铬-2-基类似物被合理设计，合成和评估为新型化学型的双重ERα和VEGFR-2抑制剂。大多数衍生物在酶和细胞分析中均显示出有效的活性。SAR调查显示，在香豆素支架的C-4位引入生物等位O原子有利于提高抑制能力，特别是在ERα结合亲和力测定中。此外，大多数哌啶基取代的化合物对MCF-7和Ishikawa细胞的抑制活性均优于先导化合物BL-18d，他莫昔芬和Vandetanib。在ERα结合亲和力测定中确定的最佳命中化合物导致化合物42d表现出2
• Synthese und bakterizide Wirkung einiger quaternärer Ammoniumverbindungen
  作者：J. Büchi、R. Hirt、Th. Hofmann、R. Lieberherr、H. Hurni

  DOI：10.1002/hlca.19510340709

  日期：——

  Es wurden einige neue quaternäre Ammoniumsalze aus der Reihe der p-substituierten [Phenoxy-alkyl]-dimethyl-aralkyl-ammonium-salze hergestellt und auf ihre bakterizide Wirkung gegen Staphylococcen und Coli-Bakterien untersucht. Hinsichtlich der Zusammenhänge zwischen Konstitution und Wirkung konnten einige Feststellungen gemacht werden, die sich zum Teil mit den Beobachtungen decken, die von verschiedenen

  季铵盐的对位取代[苯氧基-烷基]-二甲基-芳烷基-铵-盐-盐的混合物和盐和铵盐。Hinsichtlich derZusammenhängezwischen Konstitution和Wirkung konnten einige Feststellungen gemacht werden，死于teich mit den Beobachtungen decken，死于von verschiedenen Autoren，而Stoffklassen gemacht werden konnten。