2,3,4-trichloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-carboxylic acid methyl ester | 2841-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,4-trichloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3,4-Trichloranthrachinon-carbonsaeure-(1)-methylester；2.3.4-Trichlor-anthrachion-1-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,3,4-trichloro-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylate
• CAS: 2841-28-3
• 化学式: C₁₆H₇Cl₃O₄
• 分子量: 369.588
• InChiKey: VVBZRKJGGIAHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trichloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-carboxylic acid methyl ester 在 copper chromite 作用下， 生成 2,3-二氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  由1，4-萘醌和5，5-二甲氧基-1，2，3，4-四氯环戊二烯的DIELS-ALDER加合物生产蒽醌衍生物。第二次沟通

  摘要：

  将1,4-萘醌和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的DIELS-ALDER加合物转化为二-O-乙酰基-二烯醇（80％），经三氧化铬氧化后，得到2,3,4-三氯蒽醌-1-羧酸甲酯（72％）。该化合物的连二亚硫酸钠处理得到2，3-二氯蒽醌-1-羧酸（80％）。DIELS-ALDER加合物和二乙酰二烯酚的热解，然后氧化，生成2,3,4-三氯蒽醌-1-羧酸甲酯（9,5％）和1,2,3,4-四氯蒽醌（29％） ， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480421
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以78%的产率得到2,3,4-trichloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025