4-nitro-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1379786-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-pent-4-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379786-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: XSWAJVIKSIDMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 [Co(Cp)(CO)(dimethyl fumarate)] 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-8-(trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的涉及炔类的[2 + 2 + 2]环加成反应合成氨基吡啶和氨基吡啶酮：范围，局限性和机理见解

  摘要：

  深入研究了乙炔酰胺和腈之间钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以提供氨基吡啶。已评估了约30个具有广泛空间需求和电子特性的腈，其中一些为金属催化的芳烃形成开辟了新的前景。特别是，使用[CpCo（CO）（dmfu）]（dmfu =富马酸二甲酯）作为预催化剂可以将缺电子的腈掺入吡啶核中。修饰炔炔基上的取代基使区域选择性转向3或4氨基吡啶。还简要研究了这种合成方法在使用炔属酰胺和异氰酸酯构建氨基吡啶酮骨架中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201103906
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.7 g的产率得到4-nitro-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的涉及炔类的[2 + 2 + 2]环加成反应合成氨基吡啶和氨基吡啶酮：范围，局限性和机理见解

  摘要：

  深入研究了乙炔酰胺和腈之间钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以提供氨基吡啶。已评估了约30个具有广泛空间需求和电子特性的腈，其中一些为金属催化的芳烃形成开辟了新的前景。特别是，使用[CpCo（CO）（dmfu）]（dmfu =富马酸二甲酯）作为预催化剂可以将缺电子的腈掺入吡啶核中。修饰炔炔基上的取代基使区域选择性转向3或4氨基吡啶。还简要研究了这种合成方法在使用炔属酰胺和异氰酸酯构建氨基吡啶酮骨架中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201103906

文献信息

• Key role of cycloalkyne nature in alkyne-dye reagents for enhanced specificity of intracellular imaging by bioorthogonal bioconjugation
  作者：Alexandra A. Vidyakina、Sergey A. Silonov、Anastasia I. Govdi、Alexander Yu. Ivanov、Ekaterina P. Podolskaya、Irina A. Balova、Stefan Bräse、Natalia A. Danilkina

  DOI：10.1039/d4ob01032a

  日期：——

  Benzothiophene-fused azacyclononyne-dye reagents were created to demonstrate that a less reactive cycloalkyne is preferable to known highly reactive DBCO and BCN in the design of SPAAC intracellular bioimaging reagents.