1-(溴甲基)-4-(苯氧基甲基)苯 | 724452-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-(苯氧基甲基)苯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-(phenoxymethyl)benzene
• CAS: 724452-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: CMTXXSMJSHMITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-(苯氧基甲基)苯 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 iron(II) diacetylacetonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-chloro-3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)propyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用于铁相关药物直接安装的N-烷基羟胺试剂的设计和可扩展合成。

  摘要：

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，

  DOI：

  10.1002/anie.202008247
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯氧基甲基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(溴甲基)-4-(苯氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of gemifloxacin derivatives containing a substituted benzyloxime moiety

  摘要：

  A series of novel gemifloxacin (GMFX) derivatives containing a substituted benzyloxime moiety with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized. The target compounds evaluated for their in vitro antibacterial activity against representative strains. Our results reveal that most of the target compounds have considerable potency against all of the tested Gram-positive strains including MRSA and MRSE (MIC: <0.008-8 mu g/mL), although they are generally less active than the references against the Gram-negative strains. In particular, compound 111 (MIC: <0.008-4 mu g/mL) was found to be 8-2048 and 2-128 times more potent than levofloxacin (LVFX) and GMFX against the Gram-positive strains, respectively. Moreover, against MRSA clinical isolates, 111 (MIC90: 1 mu g/mL) is 8-fold more active than GMFX, and 2-fold more active than GMFX and moxifloxacin against MRSE clinical isolates (MIC90: 4 mu g/mL). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.010

文献信息

• Pseudodipeptides as MMP inhibitors
  申请人：Devel Laurent

  公开号：US08691753B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The invention relates to compounds, in particular MMP inhibitors. The compounds of the invention have formula (1). The invention can be used in particular in the pharmaceutical field. The present invention also relates to labeled compounds of formula (2), and to the use thereof as contrast agents for detecting extracellular matrix metalloproteinases.

  本发明涉及化合物，特别是MMP抑制剂。本发明的化合物具有式(1)所示的结构。本发明特别适用于制药领域。本发明还涉及具有式(2)结构的标记化合物，以及将其用作检测细胞外基质金属蛋白酶的对比剂的用途。
• Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20110196150A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• Guanidine Derivatives: How Simple Structural Modification of Histamine H₃R Antagonists Has Led to the Discovery of Potent Muscarinic M₂R/M₄R Antagonists
  作者：Marek Staszewski、Dominik Nelic、Jakub Jończyk、Mariam Dubiel、Annika Frank、Holger Stark、Marek Bajda、Jan Jakubik、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00237

  日期：2021.7.7

  muscarinic receptor antagonists identified during a search for more active histamine H3 receptor (H3R) ligands. The idea was to replace the flexible seven methylene linker with a semirigid 1,4-cyclohexylene or p-phenylene substituted group of the previously described histamine H3R antagonists ADS1017 and ADS1020. These simple structural modifications of the histamine H3R antagonist led to the emergence

  本文介绍了在寻找更活跃的组胺 H 3受体 (H 3 R) 配体期间发现的新型强效毒蕈碱受体拮抗剂。该想法是用先前描述的组胺 H 3 R 拮抗剂ADS1017和ADS1020的半刚性 1,4-亚环己基或对亚苯基取代基团替换柔性七亚甲基接头。组胺 H 3 的这些简单结构修饰R 拮抗剂导致出现额外的药理作用，其中一些出人意料地显示出对毒蕈碱受体的强拮抗剂效力。本文报告了胍衍生物的合成路线和药理学表征，这是一种新型化学型毒蕈碱受体拮抗剂，可在纳摩尔浓度范围内与人类毒蕈碱 M 2和 M 4受体（分别为 hM 2 R 和 hM 4 R）结合。新合成的ADS10227（1-4-4-[4-（苯氧基甲基）环己基]甲基}哌嗪-1-基}but-1-yl}-1-（苄基）胍）在 hM 2处的亲和力R 和 hM 4 R 分别为 2.8 nM 和 5.1 nM。
• Structure–Activity Relationship Studies of Indole-Based Compounds as Small Molecule HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting Glycoprotein 41
  作者：Guangyan Zhou、Vladimir Sofiyev、Hardeep Kaur、Beth A. Snyder、Marie K. Mankowski、Priscilla A. Hogan、Roger G. Ptak、Miriam Gochin

  DOI：10.1021/jm500344y

  日期：2014.6.26

  described indole-containing compounds with the potential to inhibit HIV-1 fusion by targeting the hydrophobic pocket of transmembrane glycoprotein gp41. Here we report optimization and structure–activity relationship studies on the basic scaffold, defining the role of shape, contact surface area, and molecular properties. Thirty new compounds were evaluated in binding, cell–cell fusion, and viral replication

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。
• ARYLMETHOXY ISOINDOLINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20180037567A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、笼合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。