3α-Bromo-5α-cholestan | 97100-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Bromo-5α-cholestan
• 英文别名: 3-bromocholestane
• CAS: 97100-53-3
• 化学式: C₂₇H₄₇Br
• 分子量: 451.574
• InChiKey: GCLRJMLUSNRQMO-RZOVDRORSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Bromo-5α-cholestan 在 三乙基硼 、 1,1,2,2-tetraphenyldisilane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-Tetraphenyldisilane as a diversified radical reagent

  摘要：

  Reactivity of 1,1,2,2-tetraphenyldisilane as a radical reagent in ethanol was studied in reduction of alkyl bromides, addition to olefin and alkylation onto heteroaromatic bases with alkyl bromides. The present organodisilane showed moderate to good reactivities for these three types of radical reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00048-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3α-Bromo-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhydrazines with bromine
  作者：Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88628-2

  日期：1983.1

  Oxidation of N-alkyl-N'-tosylhy”razines with bromine yield alkyl bromides, vicinal alkyl dibromides and traces of alcohols. The main products of primary hydrazines are monobromides whereas secondary hydrazines preferably produce dibromides. The reaction proceeds with evolution of nitrogen and hydrobromic acid and by the formation of intermediate sulfinic ester which may be isolated. Various substrates

  用溴氧化N-烷基-N'-甲苯磺酰肼，可生成烷基溴化物，邻烷基二溴化物和痕量的醇。伯肼的主要产物是一溴化物，而仲肼优选产生二溴化物。反应随着氮和氢溴酸的释放以及通过形成可以分离的中间体亚磺酸酯的进行而进行。在不同条件下检查了各种底物，以证实所假设的反应机理的有效性。
• Tris(trimethylsilyl)silane in the Alkylation of Heteroaromatic Bases with Alkyl Halides
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1993.641

  日期：1993.4

  Protonated heteroaromatic bases were easily alkylated via radical pathways using alkyl halides in the presence of tris(trimethylsilyl)silane under photochemical or thermal conditions.

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷的存在下，在光化学或热条件下，质子化的杂芳族碱很容易通过自由基途径使用烷基卤化物进行烷基化。
• Photoredox‐Catalyzed Preparation of Sulfones Using <i>Bis</i>‐Piperidine Sulfur Dioxide – An Underutilized Reagent for SO₂ Transfer
  作者：Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Darcy C. Emmet、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.202303976

  日期：2024.2.26

  photoredox-catalyzed one-pot sulfone preparation is reported from alkyl bromides activated by silane-mediated halogen atom transfer. In the process, a previously unutilized SO2 adduct bis(piperidine) sulfur dioxide – or PIPSO – was found to be the best source of SO2 for radical capture under the reaction conditions. Alkyl and aryl sulfones were prepared as well as sulfonylated APIs.

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。
• CN115322128
  申请人：——

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