25-hydroxydachryhainansterone diacetonide | 1256561-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxydachryhainansterone diacetonide
• 英文别名: (20R,22R)-14α,25-dihydroxy-2β,3β:20,22-bis[(dimethylmethylene)dioxy]-5β-cholesta-7,9(11)-dien-6-one
• CAS: 1256561-20-2
• 化学式: C₃₃H₅₀O₇
• 分子量: 558.756
• InChiKey: CBJXAOQYGAOZRQ-KPWGCHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxydachryhainansterone diacetonide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到25-hydroxydachryhainansterone 20,22-monoacetonide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 9α,14α-epoxy-14-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonide into 25-hydroxydachryhainansterone

  摘要：

  9 alpha,14 alpha-epoxy-14-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonideon treatment with NaBH4 undergoes reduction of 6-keto group and cleavage of allylic oxetane ring, the 6-keto reduction is accompanied by beta ->alpha epimerization of the adjacent HC5 centre. Subsequent re-oxidation of the 6-CHOH fragment into ketone with pyridinium chlorochromate and acidic deprotection affords 25-hydroxydachryhainansterone possessing beta-HC5 configuration due to the re-epimerisation at this centre

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R)-9α,14α-epoxy-2β,3β:20,22-bis[(dimethylmethylene)dioxy]-25-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 25-hydroxydachryhainansterone diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 9α,14α-epoxy-14-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonide into 25-hydroxydachryhainansterone

  摘要：

  9 alpha,14 alpha-epoxy-14-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonideon treatment with NaBH4 undergoes reduction of 6-keto group and cleavage of allylic oxetane ring, the 6-keto reduction is accompanied by beta ->alpha epimerization of the adjacent HC5 centre. Subsequent re-oxidation of the 6-CHOH fragment into ketone with pyridinium chlorochromate and acidic deprotection affords 25-hydroxydachryhainansterone possessing beta-HC5 configuration due to the re-epimerisation at this centre

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.09.019