N-[(7-甲氧基-6-甲基-5,8-二氧代异喹啉-1-基)甲基]-2-氧代丙酰胺 | 76177-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[(7-甲氧基-6-甲基-5,8-二氧代异喹啉-1-基)甲基]-2-氧代丙酰胺
• 英文名称: mimocin
• 英文别名: Mimocine；N-[(7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxoisoquinolin-1-yl)methyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 76177-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: IYYSRVPPIJVVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-6-methyl-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 N-[(7-甲氧基-6-甲基-5,8-二氧代异喹啉-1-基)甲基]-2-氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Akinori, Kubo; Kitahara, Yoshiyasu; Nakahara, Shinsuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4355 - 4363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• TOTAL SYNTHESIS OF MIMOCIN
  作者：Keizo Matsuo、Masao Okumura、Kuniyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1339

  日期：1982.9.5

  Mimocin (1), an isoquinolinequinone antibiotic, is synthesized in ten steps starting from 2,3,6-trimethoxytoluene.

  Mimocin (1)，一种异喹啉醌抗生素，从2,3,6-三甲氧基甲苯出发经过十个步骤合成。
• Total synthesis of mimocin, an isoquinolinequinone antibiotic.
  作者：KEIZO MATSUO、MASAO OKUMURA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4170

  日期：——

  Mimocin, which is an isoquinolinequinone antibiotic, was synthesized starting from 2, 3, 6-trimethoxytoluene.

  Mimocin是一种异喹啉酮类抗生素，合成是以2, 3, 6-三甲氧基甲苯为起始材料。
• Chemistry of Antitumor Isoquinoline-quinone Alkaloids: Unexpected Oxidative Degradation of Saframycin S to Generate Simple Isoquinoline Alkaloids, Mimosamycin and Mimocin
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Chieko Tanaka、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-03-s45

  日期：——

  Saframycin S, prepared by treating saframycin A with silver nitrate in aqueous acetonitrile, was transformed into simple isoquinolinequinones, mimosamycin and mimocin, by treatment with a catalytic amount of trifluoroacetic acid (TFA) in chloroform. The proposed mechanism for this oxidative degradation is presented.

  用硝酸银在乙腈水溶液中处理 saframycin A 制备的 Saframycin S 通过在氯仿中用催化量的三氟乙酸 (TFA) 处理转化为简单的异喹啉醌、含羞草霉素和 mimocin。提出了这种氧化降解的拟议机制。
• Syntheses of the antibiotic alkaloids renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione
  作者：Nagako Kuwabara、Hiroyuki Hayashi、Noriko Hiramatsu、Tominari Choshi、Teppei Kumemura、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.010

  日期：2004.3

  The total synthesis of renierone, mimocin, renierol, renierol acetate, renierol propionate, and 7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione was successfully achieved by the regioselective oxidation of 5-oxygenated isoquinoline. The synthetic method of the 5-oxygenated isoquinoline is based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。

表征谱图