(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-3,14-二羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 | 39219-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-3,14-二羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮
• 英文名称: 5β-ketodiol
• 英文别名: 2,22,25-trideoxyecdysone；(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 39219-57-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: FADCOUQPHXGWQS-ZCDXYYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,9R,10R,13R,17R)-3,14-二羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到5β-cholest-7-ene-3β,6α,14α-triol
  参考文献：
  名称：

  一种放射性标记的推定蜕皮激素前体，5β-cholest-7-ene-3β,6α,14α-triol 在 Locusta migratoria prothoracic 腺体中的合成和转化研究

  摘要：

  在以前的研究中，我们已经描述了昆虫蜕皮激素蜕皮激素生物合成途径的最后三个步骤。它们由 C-25、C-22 和 C-2 位的一系列羟基化组成。为了探索早期步骤，我们合成了氚化形式的 5β-cholest-7-ene-3β,6α,14α-triol。将这种三醇与昆虫前胸腺（蜕皮激素生物合成的著名场所）一起孵育表明，该分子可以在 C-25、C-22 和 C-2 位被羟基化，但三醇和由此产生的化合物都不能在 C-6 位被氧化得到蜕皮激素。（类固醇 56：316–319，1991）

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90053-x
• 作为产物：
  描述：

  3-β,14-α,25-trihydroxy-5-β-cholesta-7,22(Z+E)-dien-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2,22-dideoxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  研究哦蜕皮激素的生物合成：第四部分（1） ：高比活性的合成（3 ħ 2在飞蝗的C-22羟化酶〜22,23）〜2,22-dideoxyecdysone组织分布

  摘要：

  我们合成了具有高比活度（2.2 TBq）的ti化形式的2,22-二脱氧蜕皮激素（（3 H 2 -22,23）-3β，14α，25-三羟基-5β-胆甾7-en-6-one） / mmol）。我们已经检查了偏斜蝗的各种内分泌（胸腺，卵泡细胞）和外周组织（脂肪，马尔皮管）的能力，以将该分子用作蜕皮激素生物合成的前体。主要可以在前胸腺和卵泡细胞中监测2,22-二脱氧蜕皮激素到2-脱氧蜕皮酮和蜕皮激素的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85918-4

文献信息

• Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues
  作者：M Galbraith、DS Horn、B Kelly、J Kinnear、M Martin、E Middleton、CF Virgona

  DOI：10.1071/ch9812607

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared to study the effect of structural changes on biological activity. It was found that analogues with the 5α-configuration or a 3,5-cyclo structure were inactive, that a 3β-hydroxy group enhances activity but is not essential for activity, and that 3β-substituents decrease activity as follows: OMe (60%), OAc (25%) and OEt (10%). The keto diol (3), keto alcohol (9) and amide (36) were found to be highly toxic to mosquito larvae.

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。
• Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals
  申请人：Amato K. Daniel

  公开号：US20050191385A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Then present invention provides new and useful derivatives of phyto-derived tetracyclic compounds possessing steroidal-like activity, and in some instances both amino acid/oligo-peptide and steroidal-like activity, uses thereof and methods of production.

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。
• Insecticide targets
  申请人：——

  公开号：US20030100025A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The invention relates to methods and materials useful for identifying inhibitors of ecdysteroid biosynthetic enzymes. These methods and materials can be used, for example, to identify molecules having insecticidal properties.

  本发明涉及用于鉴定蜕皮激素生物合成酶抑制剂的方法和材料。例如，这些方法和材料可用于鉴定具有杀虫特性的分子。
• INSECTICIDAL ENZYMES
  申请人：Mycogen Corporation

  公开号：EP1018885A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5753249A
  申请人：——

  公开号：US5753249A

  公开（公告）日：1998-05-19