1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde | 193696-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 193696-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JNSIVVQGSXLVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 、 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到1,1',3'-trimethylspiro[1,3-diazinane-5,6'-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-e]indolizine]-2,2',4,4',6-pentone
  参考文献：
  名称：

  叔胺效应：一些新型螺取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  5-甲酰基-6- tertiaryamino尿嘧啶3由6-氯-5-甲酰基制备尿嘧啶衍生物1与巴比土酸反应4在碱催化剂的存在下，得到一个新的类spirosubstituted吡啶并[2,3的d ]嘧啶5经由1,6-电环化，收率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.125
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-氯-5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔胺效应：一些新型螺取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  5-甲酰基-6- tertiaryamino尿嘧啶3由6-氯-5-甲酰基制备尿嘧啶衍生物1与巴比土酸反应4在碱催化剂的存在下，得到一个新的类spirosubstituted吡啶并[2,3的d ]嘧啶5经由1,6-电环化，收率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.125

文献信息

• A Mild and Efficient Method for the Deformylation of 5-Formyl Uracils and Synthesis of 4,4′-Methylidenebis(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone)
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb、Swarup Majumder

  DOI：10.1055/s-0029-1217536

  日期：2009.7

  6-Substituted 5-formyl uracils undergo an interesting reaction with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in the presence of base catalyst to afford deformylated uracils and 4,4′-methylidenebis(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone) in excellent yields.

  6-取代的 5-甲酰基尿嘧啶在碱性催化剂存在下与 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮发生有趣的反应，得到去甲酰基尿嘧啶和 4,4'-亚甲基双(1-苯基-3-甲基-5) -吡唑啉酮），收率极佳。
• A simple one-step protocol for the olefination of vinylogous formamides
  作者：Vijay Kumar、Swapandeep Singh Chimni、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.021

  日期：2004.4

  Vinylogous formamides-5-formyluracils and 4-formylpyrazoles-undergo smooth olefination in THF in the presence of indium metal (0.8 equiv) and BF3.OEt2 (1 equiv) and allyl bromide (1 equiv) to provide the respective diene-substituted heterocycles in a single step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhuyan, Pulak J.; Lekhok, Kushal C.; Sandhu, Jagir S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2025 - 2032
  作者：Bhuyan, Pulak J.、Lekhok, Kushal C.、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Tertiary amine effect: synthesis of some novel spirosubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Biswajita Baruah、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.125

  日期：2009.1

  5-Formyl-6-tertiaryamino uracils 3 prepared from 6-chloro-5-formyl uracil derivative 1 react with barbituric acids 4 in the presence of base catalyst to afford a novel class of spirosubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines 5 via 1,6-electro-cyclisation in excellent yields.

  5-甲酰基-6- tertiaryamino尿嘧啶3由6-氯-5-甲酰基制备尿嘧啶衍生物1与巴比土酸反应4在碱催化剂的存在下，得到一个新的类spirosubstituted吡啶并[2,3的d ]嘧啶5经由1,6-电环化，收率极高。