3-benzyloxy-7-bromo-9-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1254301-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyloxy-7-bromo-9-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-bromo-9-(5-methyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1254301-12-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₄O₆S
• 分子量: 523.364
• InChiKey: BUGVFZTXYRKNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-7-bromo-9-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trifluoroacetate 4-[3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-9-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-7-yl]-1-methyl-piperazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7, 9-NITROGEN RADICAL-4-OXO-4H-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE-2-CARBOXYLIC ACID BENZYLAMIDE ANTI-VIRALS
  [FR] ANTI-VIRAUX DE TYPE BENZYLAMIDE DE L'ACIDE 4-OXO-4H-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE-2-CARBOXYLIQUE À RADICAUX AZOTÉS EN POSITIONS 7 ET 9

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的药物学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用一种化合物I的有效量或药学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了一种包含化合物I的药物组合物或药物。

  公开号：

  WO2012006680A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-7-bromo-9-iodo-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate 、 2-甲基-[1,2,5]噻二唑 1,1-二氧化物 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3-benzyloxy-7-bromo-9-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列双环HIV-1整合酶抑制剂的设计。第1部分：脚手架的选择

  摘要：

  提出了一种基于新型双环嘧啶酮核心的HIV整合酶抑制剂。评价了核心支架的九种变异，从而优化了6：6核心，从而得到了针对野生型HIV感染T细胞的EC 50为3 nM的化合物48。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.079

文献信息

• NOVEL ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Rhodes David Ian

  公开号：US20130178469A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Further provided is a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. A pharmaceutical composition or medicament comprising a compound of Formula I is also provided

  本发明提供了公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。进一步提供了一种治疗或预防受体内病毒感染的方法，该方法包括向该受体内施用公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。还提供了一种包含公式I化合物的药物组合物或药物。
• 7, 9-NITROGEN RADICAL-4-OXO-4H-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE-2-CARBOXYLIC ACID BENZYLAMIDE ANTI-VIRALS
  申请人：Avexa Limited

  公开号：EP2593460A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Design of a series of bicyclic HIV-1 integrase inhibitors. Part 1: Selection of the scaffold
  作者：Eric D. Jones、Nick Vandegraaff、Giang Le、Neil Choi、William Issa、Katherine Macfarlane、Neeranat Thienthong、Lisa J. Winfield、Jonathan A.V. Coates、Long Lu、Xinming Li、Xiao Feng、Changjiang Yu、David I. Rhodes、John J. Deadman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.079

  日期：2010.10

  HIV integrase inhibitors based on a novel bicyclic pyrimidinone core is presented. Nine variations of the core scaffold are evaluated leading to optimization of the 6:6 core giving compound 48 with an EC50 of 3 nM against wild type HIV infected T-cells.

  提出了一种基于新型双环嘧啶酮核心的HIV整合酶抑制剂。评价了核心支架的九种变异，从而优化了6：6核心，从而得到了针对野生型HIV感染T细胞的EC 50为3 nM的化合物48。
• [EN] 7, 9-NITROGEN RADICAL-4-OXO-4H-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE-2-CARBOXYLIC ACID BENZYLAMIDE ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANTI-VIRAUX DE TYPE BENZYLAMIDE DE L'ACIDE 4-OXO-4H-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE-2-CARBOXYLIQUE À RADICAUX AZOTÉS EN POSITIONS 7 ET 9
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2012006680A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Further provided is a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. A pharmaceutical composition or medicament comprising a compound of Formula I is also provided

  本发明提供了一种化合物I的药物学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用一种化合物I的有效量或药学上可接受的衍生物、盐或前药。还提供了一种包含化合物I的药物组合物或药物。