methyl 4-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]amino-3-nitrobenzoate | 1430101-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]amino-3-nitrobenzoate
• CAS: 1430101-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: WYTAENHCPIIGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]amino-3-nitrobenzoate 在 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]amino-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408

文献信息

• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE (DAAO)
  申请人：TSENG YUFENG JANE

  公开号：WO2018053161A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.

  本发明提供了一种新型的取代苯并咪唑衍生物，用作DAAO抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。
• One-Pot Telescopic Approach to Synthesize Disubstituted Benz­imidazoles in Deep Eutectic Solvent
  作者：Kaushik Chanda、Soumyadip Das

  DOI：10.1055/a-2102-1192

  日期：2024.2

  An ongoing challenge in the pharmaceutical sector is the need to find and implement novel synthetic approaches because traditional methods sometimes violate the principles of green chemistry. While benzimidazoles are of great importance as building blocks for the creation of molecules having pharmacological activity, the development of methods for their sustainable synthesis has been a challenge for organic synthesis. Herein, we have carried out a one-pot telescopic approach to the synthesis of disubstituted benzimidazole derivatives in a deep eutectic solvent (DES) medium to investigate an alternate synthetic technique. Starting with methyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate, SNAr reaction, reduction, and cyclization were performed with choline chloride/glycerol/H2O as DES medium, which gave the best performance out of the five DESs examined. We report the synthesis of disubstituted benzimidazoles via one-pot telescopic approach.

  摘要 制药业一直面临的一个挑战是需要找到并实施新的合成方法，因为传统方法有时会违反绿色化学原则。虽然苯并咪唑作为具有药理活性的分子的构建单元具有重要意义，但开发可持续合成苯并咪唑的方法一直是有机合成领域面临的挑战。在此，我们在深共晶溶剂（DES）介质中采用了一种一锅伸缩法合成二取代的苯并咪唑衍生物，以研究另一种合成技术。以 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯为起点，以氯化胆碱/甘油/H2O 作为 DES 介质，进行了 SNAr 反应、还原和环化。我们报告了通过一锅伸缩法合成二取代苯并咪唑的情况。