[(2E,4Z,6S,8Z,11Z)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1268720-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [(2E,4Z,6S,8Z,11Z)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1268720-30-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃S₂Si
• 分子量: 517.829
• InChiKey: KDKJFXQEKSYFDL-CCKHAHFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4Z,6S,8Z,11Z)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4Z,7S,8E,10E,12Z,14S,16Z,19Z)-7,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]docosa-4,8,10,12,16,19-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4Z,6S,8Z,11Z)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到[(2E,4Z,6S,8Z,11Z)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494