2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]- | 79538-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-
• 中文别名: 伊曲康唑杂质17
• 英文名称: 4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4-Dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 79538-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: SROLAUXVBLEXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >261°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]- 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SCH 51048的2,2,5-四氢呋喃区域异构体的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00282-2
• 作为产物：
  描述：

  泊沙康唑-5 在 氢溴酸 作用下， 以61%的产率得到2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-
  参考文献：
  名称：

  SCH 51048的2,2,5-四氢呋喃区域异构体的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00282-2

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of the 2,2,5-tetrahydrofuran regioisomers of SCH 51048
  作者：Raymond G Lovey、Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Paul Blundell、Henry Guzik、David Loebenberg、Raulo M Parmegiani、Anthony Cacciapuoti

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00282-2

  日期：2002.7

  The four 2,2,5-regioisomer counterparts of SCH 51048 were synthesized and evaluated. As with the parent series, only the two cis isomers possessed any in vitro activity, and only the activity of the isomer with the R-configuration at the tetrahydrofuran 2-carbon was significant. The activity data suggests that oxygen at only one of the two possible ring positions benzylic to the difluorobenzene participates

  合成并评估了SCH 51048的四个2,2,5-区域异构体。与母体系列一样，只有两个顺式异构体具有任何体外活性，并且只有具有R-构型的异构体在四氢呋喃2-碳上的活性显着。活性数据表明，在二氟苯苄基的两个可能的环位置中只有一个的氧可有效地参与活性位点的结合。