2,3-bis(2-pyridyl)-1,4-diazaanthracene | 857-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-pyridyl)-1,4-diazaanthracene
• 英文别名: 2,3–di(pyridin–2-yl)benzo[g]quinoxaline；2,3-di(pyridin-2-yl)benzo[g]quinoxaline；2,3-bis(2'-pyridyl)benzo[g]quinoxaline；2,3-di(2-pyridinyl)benzo[g]quinoxaline；bbq；2,3-Di-2-pyridylbenzo[g]quinoxaline；2,3-dipyridin-2-ylbenzo[g]quinoxaline
• CAS: 857-48-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: HMRSNQZVNWTXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-pyridyl)-1,4-diazaanthracene 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6R,11S,12S)-15,16,21,22-tetra(pyridin-2-yl)-5,6,11,12-tetrahydro-5,12:6,11-bis([2,3]epipyrazino)dibenzo[a,e][8]annulene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic benzo[g]quinoxalines

  摘要：

  研究人员探索了两种 2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉衍生物的光致变色性。用 350 纳米的光照射 2,3-二苯基苯并[g]喹喔啉会形成其光二聚体，这种二聚体可以通过热或光化学方法还原成其单体。据观察，2,3-二吡啶基苯并[g]喹喔啉也会发生光二聚化。这些容易制备的苯并喹喔啉衍生物能够发生 [4 + 4] - 光ocycloaddition 反应，这使它们成为蒽衍生物的有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1139/v10-124
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 2,3-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3-bis(2-pyridyl)-1,4-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（吡啶基）吡嗪基螯合物桥联配体在Ru（ii）-Pt（ii）双核络合物对硫脲亲核试剂取代氯化物的反应性中的作用–动力学研究†

  摘要：

  [[（1,10-菲咯啉）2 Ru（II）（μ-2,3-双（2-吡啶基）吡嗪）Pt（II）二氯化物] 2+（RuPt 1），[（1,10-菲咯啉）2 Ru（II）（μ-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉）Pt（II）二氯化物] 2+（RuPt 2）和[（1,10-菲咯啉）2 Ru（II）（μ -2,3-双（2-吡啶基）苯并[ g ]喹喔啉）Pt（II）二氯化物] 2+（RuPt 3）由硫脲（TU），1,3-二甲基-2-硫脲（DMTU）和1,1,3,3-四甲基-2-硫脲（TMTU）在甲醇介质（I = 0.10 M）下于伪一阶条件。使用停止流技术研究了取代率与亲核试剂浓度和温度的关系。观察到两个连续的取代步骤。第一步和最快的步骤是根据速率定律：传入亲核试剂同时取代两个氯化物共配体：k 1st obs = k 1st 2 [Nu]。后续步骤分配给Pt（II）的刚性2,3-双（吡啶基）吡嗪基桥联配体的螯

  DOI：

  10.1039/c8nj02096e

文献信息

• Ruthenium chromophores containing terpyridine and a series of polyazine bridging ligands
  作者：Lisa M. Vogler、Cristian Franco、Sumner W. Jones、Karen J. Brewer

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03975-5

  日期：1994.6

  monometallic Ru(II) complexes have been synthesized with the general formula [Ru(tpy)(BL)Cl] + and [Ru(tpy)(BL)(py)] 2+ and their spectroscopic, electrochemical and photochemical properties studied (where tpy=2,2′:6′,2″-erpyridine and BL=bridging ligand). The bridging ligands utilized in these complexes were 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpp), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline

  摘要合成了一系列通式为[Ru（tpy）（BL）Cl] +和[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+的单金属Ru（II）配合物，并对其光谱，电化学和光化学性质进行了研究。研究的性质（其中tpy = 2,2'：6'，2''-二吡啶和BL =桥联配体）。这些配合物中使用的桥联配体是2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp），2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（ dpb）。所有六个络合物的最低能量吸收被指定为Ru（dπ）→BL（π*）跃迁。当BL从dpp到dpq到dpb改变时，这种金属到配体的电荷转移（MLCT）转换将转移到较低的能量。用吡啶取代氯化物配体导致该转变的蓝移。[Ru（tpy）（dpp）Cl] +和所有[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+络合物在室温下会在流体溶液中释放出来，与[Ru（tpy）2] 2+形成鲜明对比。这些配合物作为制备能够进行分
• Synthesis, Characterization, and DNA Binding Properties of a Series of Ru, Pt Mixed-Metal Complexes
  作者：R. Lee Williams、H. Nathaniel Toft、Brenda Winkel、Karen J. Brewer

  DOI：10.1021/ic025810l

  日期：2003.7.1

  mixed-metal complexes coupling ruthenium light absorbers to platinum reactive metal sites through polyazine bridging ligands have been prepared of the form [(tpy)RuCl(BL)PtCl(2)](PF(6)) (BL = 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpp), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline (dpb); tpy = 2,2':6',2' '-terpyridine). These systems possess electron-rich Ru metal centers bound to five polyazine

  制备了一系列混合金属配合物，它们通过聚嗪桥联配体将钌光吸收剂与铂反应性金属位点偶联，其形式为[（tpy）RuCl（BL）PtCl（2）]（PF（6））（BL = 2， 3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp），2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq），2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（dpb）; tpy = 2,2'： 6'，2''-叔吡啶）。这些系统具有富电子的Ru金属中心，与五个聚嗪氮和一个氯化物配体结合。这导致了低能Ru-> BL电荷转移带的复合物，这些复合物可通过dpp，dpq和dpb分别在544、632和682 nm处发生BL变化来调节。电荷转移能的这种调节是由该系列BL（pi）轨道的稳定引起的，这些复合物的第一次还原发生在-0.50，-0.32和-0.20 V相对于Ag /的阴极移位证明了这一点。 AgCl，分别用于dpp，dpq和dpb。与Pt（II）中心结合的氯化物具有取代稳定
• Synthesis and electronic properties of mononuclear osmium(II) and rhenium(I) complexes containing ligands derived from [2,3-a:3′,2′-c]dipyridophenazine (ppb)
  作者：Matthew I.J Polson、Sarah L Howell、Amar H Flood、Anthony K Burrell、Allan G Blackman、Keith C Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2004.02.012

  日期：2004.5

  7-chloro-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline, 2,3-di-(2-pyridyl)benzo[g]quinoxaline, 4-methyl-di-(2-pyridyl)quinoxaline) have also been prepared and studied. The electronic spectra of the Os and Re complexes are dominated by strong MLCT transitions. The lowest energy MLCT transitions correlate linearly with the first reduction potential for the [Os(L)(bpy)2]2+ series. Electrochemical oxidation of the [Os(L)(bpy)2]2+

  摘要报道了一种改进的合成吡啶基配体[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶吩嗪（ppb）的方法。此外，新的基于ppb的配体L（L = [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido- 6,7-二甲基吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-6,7-二氯吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido [1,2- e]苯甲吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c：3“，2” -e]三吡咯并喹喔啉和[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-5-甲基吩嗪）详细。已合成了复合物[Os（ppb）（bpy）2] 2+和[Os（L）（bpy）2] 2+，并测量了它们的电化学，电子吸收和UV-Vis光谱化学性质。ac（I）配合物fac- [Re（L''）（CO）3Cl]（L''= [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2
• Metal-to-ligand charge-transfer excited-states in binuclear copper(I) complexes. Tuning MLCT excited-states through structural modification of bridging ligands. A resonance Raman study
  作者：Mark R. Waterland、Amar Flood、Keith C. Gordon

  DOI：10.1039/a909121a

  日期：——

  The resonance Raman spectra of the ground- and lowest excited-states for a series of binuclear copper(I) complexes with bridging ligands based on 2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline have been measured. Analyses of the ground-state resonance Raman spectra show strong enhancement of an inter-ring stretching mode and quinoxaline-based modes; consistent with the Frank–Condon state having bonding changes about

  共鸣 拉曼光谱桥联的一系列双核铜（I）配合物的基态和最低激发态的分布配体 基于 2,3-二-（2-吡啶基）喹喔啉已被测量。基态共振分析拉曼光谱显着增强了环间拉伸模式和基于喹喔啉的模式；与Frank-Condon态相一致，在铜（I）中心和喹喔啉环系上具有键变化。电子吸收数据还表明，最初形成的MLCT状态定位于喹喔啉环系统。激发态共振拉曼光谱 对配合物显示相似的光谱特征，这些配合物在 吡啶基 桥接环 配体。他们展示光谱 与 自由基阴离子 的桥梁 配体。这与金属到金属的激发态的形成是一致的。配体 自然界中的电荷转移以及 自由基阴离子 位于桥的喹喔啉环系上 配体。
• Synthesis, structure and EPR studies of mixed hexafluoroacetylacetonatecopper(II) Complexes with some Diimine Ligands
  作者：Albert Escuer、Teresa Comas、Joan Ribas、Ramon Vicente、Xavier Solans、Claudia Zanchini、Dante Gatteschi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83126-6

  日期：1989.8

  The synthesis, structure and magnetic properties of [CuL(hfacac) 2 ] and [Cu 2 TPP(hfacac) 4 ], where L is 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (DPP), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (DPQ), 6-methyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (MeDPQ), 6,7-dimethyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (DMeDPQ), 6-chloro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (ClDPQ), 2,3-bis(2-pyridyl)-benzoquinoxaline (BDPQ) and TPP is 2,3,5,6-tetrakis-(2-pyridyl)pyrazine

  [CuL（hfacac）2]和[Cu 2 TPP（hfacac）4]的合成，结构和磁性质，其中L为2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（DPP），2,3-双（ 2-吡啶基）喹喔啉（DPQ），6-甲基-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（MeDPQ），6,7-二甲基-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（DMeDPQ），6 -氯-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（ClDPQ），2,3-双（2-吡啶基）-苯并喹喔啉（BDPQ）和TPP为2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪和hfacac为六氟乙酰丙酮根离子。[Cu（DMeDPQ）-（hfacac）2]配合物在单斜空间群P 2 1 / a中结晶，单元参数为a = 23.643（5），b = 15.245（3），c = 9.044（2）A，β = 94.16（2）°，Z = 4。两个铜-氮（吡啶）键的距离相等，为1.998（7）A. 在室温下记录[Cu（DMeDPQ）