rac-2-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-2-ol | 66948-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-2-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-isoquinoline；2-isoquinolin-1-yl-1-phenylethanol；2-isoquinolin-1-yl-1-phenyl-ethanol
• CAS: 66948-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BLXROVUGGCYHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 rac-2-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-2-ol 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(SiR,R)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-2-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Samarium-Promoted Coupling of Pyridine-Based Heteroaryl Analogues of Benzylic Acetates with Carbonyl Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Substituted pyridine, quinoline, isoquinoline, bipyridine, and 1,10-phenanthroline analogues of benzylic acetates undergo Sml(2)-promoted coupling with aldehydes and ketones to afford (2-hydroxyalkyl)heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/ol050944z

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACTIVE METHYL GROUPS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1983.333

  日期：1983.3.5

  Active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds react with benzaldehydes in the presence of 9-BBN triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products under mild conditions.

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。
• Lateral metallation of methylated nitrogenous heterocycles
  作者：Edwin M. Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91923-4

  日期：1983.1

  negative charge of such anions resides predominantly on the ring N atoms. The site of lithiation on pyridines and quinolines bearing Me groups in both the 2- and 4-positions depends upon the ability of the ring N atom to complex with the metallating agents. Carbanions derived from methylated pyridines, quinolines, naphthyridines, isoquinolines, pyrido[4,3-b]carbazoles, pteridines, pyrido[3,4-b] indoles and

  含氮杂环上的Me基可以通过各种强碱性试剂方便地金属化，以提供合成上有用的碳负离子。这种阴离子的负电荷主要存在于环N原子上。在2-和4-位带有Me基团的吡啶和喹啉上的锂化位点取决于环N原子与金属化剂络合的能力。讨论了衍生自甲基化吡啶，喹啉，萘啶，异喹啉，吡啶并[4,3-b]咔唑，蝶啶，吡啶并[3,4-b]吲哚和喹喔啉的碳负离子。提供了参考文献，描述了这些试剂与各种常见和不常见的亲电试剂的缩合反应。
• Chiral Recognition with Silicon-Stereogenic Silanes: Remarkable Selectivity Factors in the Kinetic Resolution of Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200703847

  日期：2007.12.10
• HAMANA, HIROSHI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1983, N 3, 333-336
  作者：HAMANA, HIROSHI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——