2-benzyl-4-phenyl-1,3-selenazole | 152878-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenyl-1,3-selenazole
• 英文别名: Wtfrmykniahkot-uhfffaoysa-
• CAS: 152878-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NSe
• 分子量: 298.246
• InChiKey: WTFRMYKNIAHKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.6±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenyl-1,3-selenazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-benzoyl-4-phenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  2-未取代1,3-硒唑的高效合成

  摘要：

  报道了合成 2-未取代的 1,3-硒唑的两种新的有效方法、2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂和 c-溴酮与硒代甲酰胺的环化。1,3-硒唑具有相当大的药理学相关性。"" 2-未取代的1,3-硒唑的合成是一个长期存在的问题，迄今为止仅制备了相对较少的衍生物。萩庭等人 已经通过 HCN、H2Se 和氯丙酮的反应获得了 4-甲基硒唑，然而，产率只有 3%。”最近，Sonoda 等人报道了通过异氰乙酸乙酯与5 但是，这种方法仅限于合成 4,5-二取代衍生物。此外，由于所用原料的性质，只能制备芳氨基取代的硒唑。在此，我们希望报告一种新的、方便的合成 2-未取代的 1,3-硒唑的方法，该方法依赖于新型 2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂。6 此外，第二种方法是合成 2-未取代的 1,3-硒唑。据报道，2-未取代的 1,3-硒唑通过硒甲酰胺与 u-溴酮环化。α-溴苯乙酮 (la) 与硒代苯乙酸酰胺 (2a) 环化，由苯乙腈和

  DOI：

  10.1055/s-2003-39884
• 作为产物：
  描述：

  硒苯基乙酰胺 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  腈与磷 (V) 硒化物反应有效合成伯硒羧酸酰胺

  摘要：

  在 EtOH/H 2 O 存在下，腈与 P 2 Se 5 的反应提供了多种伯硒羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35604

文献信息

• Synthesis of Primary Selenocarboxamides and Conversion of Alkyl Selenocarboxamides into Selenazoles
  作者：Long-Li Lai、David H. Reid

  DOI：10.1055/s-1993-25959

  日期：——

  Nitriles react with sodium hydrogen selenide, pyridine and hydrochloric acid in ethanol to give primary aryl and alkyl selenocarboxamides. The alkyl selenocarboxamides are converted into selenazoles by reaction with phenacyl bromide.

  腈类化合物与氢硒酸钠、吡啶和盐酸在乙醇中反应，生成一级芳基和烷基硒代羧酰胺。烷基硒代羧酰胺通过与苯乙酮溴化物的反应转化为硒唑类化合物。
• Synthesis and Reactivity of 2-Acyl-1,3-selenazoles
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-44348

  日期：——

  2-Acyl-1,3-selenazoles were prepared in two steps from α-bromoketones and seleno amides. The base mediated fragmentation of these compounds afforded 2-unsubstituted 1,3-selenazoles. The reaction of 2-acyl-1,3-selenazoles with hydroxylamine hydrochloride afforded oximes which were transformed into 2-carba­moyl-1,3-selenazoles by a regioselective Beckmann rearrangement.

  2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物通过α-溴酮和硒酰胺的两步反应合成。这些化合物在碱的介导下发生断裂，生成2-未取代的1,3-硒氮杂环化合物。2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物与盐酸羟胺反应生成肟，然后通过选择性贝克曼重排转化为2-氨基甲酰-1,3-硒氮杂环化合物。

表征谱图