(E)-N'-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1220985-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-[(1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1220985-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: IVXVKQZBAQDSLF-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到1-methoxy-3-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基硼酸的Pd催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。

  DOI：

  10.1039/b925590g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3-甲氧基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-N'-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基硼酸的Pd催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。

  DOI：

  10.1039/b925590g

文献信息

• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00878

  日期：2018.8.17

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.